Práctica de síntesis de nitrobenceno

Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Occidente

Síntesis del nitrobenceno a partir del benceno
Juan Lancaster-Jones Solís
Limón Gómez Leticia
Laboratorio de Química Orgánica
Tlaquepaque, Jalisco

Resumen
En ésta práctica se presenta el procedimiento para la síntesis del nitrobenceno a partir del benceno. Se muestra también una reacción de sustitución electrofílica aromáticay se practica experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución mediante la nitración del benceno.

Introducción
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos varían bastante unos de otros, parece ser que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo ( NO2+). Como procedimientoestándar, que puede servir de comparación con otros, en esta práctica se utiliza una mezcla de ácido sulfúrico y nítrico concentrados, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la nitración.
Hantzsch, en 1908, al estudiar el punto de congelación de algunas soluciones, observó que, cuando se disolvía ácido nítrico en ácido sulfúrico del 100 por 100, el número de partículas que se formaban apartir de una molécula de ácido nítrico era aproximadamente de cuatro, y surgió la formación de un ión nitronio, tal como se indica en la siguiente ecuación.
2H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3O + NO2
Una evidencia mayor de la existencia del ión nitronio positivo se le ha obtenido al estudiar por espectroscopia y por difracción de rayosx los compuestos NO2ClO4 y N2O5. El primero muestra un ión perclorato negativo (CIO4 -) y el último un ión nitrato negativo (NO3 -), lo que hace suponer en cada caso la existencia de un ión nitronio positivo hipotético (NO2+). Las líneas espectrales atribuidas a este ión se observa también en las soluciones de ácido nítrico concentrado en ácido sulfúrico concentrado. Con estos datos y otrosanálogos, se acepta actualmente que el ión nitronio es el agente electrofílico atacante en todas las nitraciones realizadas con ácido sulfúrico. (Hernández Salomón)
El nitro benceno es un compuesto importante en la actualidad ya que sirve como punto de partida para la síntesis de otros compuestos orgánicos como la anilina, la benzidina, la fucsina, o fármacos como el acetoaminofeno. En la antigüedadel nitrobenceno se usaba en la formulación de perfumes, pero ahora se encuentra prohibido debido a su alta toxicidad.

Material y reactivos
Material
*
* Probeta 100 ml
* Termómetro de 260ºC
* Mechero Fisher
* 1 matraz de destilación
* 1 matraz bola 125 ml
* 1 pipeta de 5 ml
* 1 refrigerante de rosario
* 1 refrigerante recto
* 2 soportes
* 2 pinzaspara soporte de 3 dedos
* 1 tela de asbesto
* 1 tina pequeña
* 2 vasos de precipitado
* 1 embudo de separación

Reactivos
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* Benceno
* Ácido nítrico concentrado
* Ácido sulfúrico concentrado
* Cloruro de calcio
* Carbonato de calcio
* Hielo
* Hidróxido de sodio

Procedimiento
En un matraz bola de 125 ml se prepara la mezcla nitrante añadiendo30 ml de ácido sulfúrico concentrado a 30 ml de ácido nítrico concentrado. Luego con una probeta graduada se miden 22.5 ml de benceno y usando una pipeta y jeringa se le añaden 2 o 3 ml a la mezcla nitrante y se agita el matraz fuertemente para mezclar los reactivos. Debido a que ocurre una reacción exotérmica, el matraz se calentará, se debe de mantener la temperatura entre 50 y 60 ºC ya que aéstas temperaturas se empieza a producir el nitrobenceno. En caso de que se caliente de más, se debe enfriar el matraz sumergiéndolo en agua fría. Hay que repetir éste proceso hasta usar todo el benceno.
Una vez que se haya terminado éste paso, se debe continuar agitando la mezcla por 10 minutos para conseguir que reaccione la mayor cantidad de benceno posible. Después se debe de armar el...