Práctica Alcoholes y Fenoles

aLABORATORIO N° 8 QUÍMICA ORGÁNICA
Pruebas químicas y físicas para alcoholes y fenoles

RESUMEN
Durante esta experiencia de laboratorio se desarrollaron distintas pruebas para la identificación de alcoholes y fenoles entre las cuales estaban; las reacciones de metales activos,la prueba de lucas,el agua de bromo, entre otras.
MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son líquidos incolores de baja masamolecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular aumenta sus puntos de ebullición y fusión,pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.

Figura N.1 Puentes dehidrógeno-(solubilidad en agua –alcoholes y fenoles-)
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. 
Reacciones con metales activos
Los alcoholes son débilmente ácidos puedenreaccionar con metales alcalinos como sodio y potasio para formar un alcóxido.
Alcohol Fenóxido de sodio
2R-OH +2Na ⇒ 2RONa + H2 ↑
Fenol Fenóxido de sodio
2Aromatico-OH + 2Na ⇒ 2Aromático-O-Na + H2 ↑
Orden de reactividad de los alcoholes es CH3-OH >1°>2°>3°
Reactivo de lucas
El reactivo de lucas consiste en una solución de Cloruro de Zinc, anhídrido enácido clorhídrico concentrado.Este reactivo sirve para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios dentro de los primeros cinco minutos y los primarios saturados no reaccionan a temperatura ambiente.
La reacción general que tiene lugar es:
ROH + HCL → RCL + H2O
Alcohol | reacción |
Ter-butanol | Reaccióninmediata |
2-butanol | Reacción después de 5 – 10 min |
n-butanol | No reacciona |
Tabla N.1(Tiempo que tardan en reaccionar los 3 tipos de alcoholes con el reactivo de lucas.
Prueba Agua de Bromo
El grupo hidroxilo (-OH) del fenol es un fuerte director orto-para.
Esto se ilustra en la figura 4, en la que el fenol reacciona rápidamente con agua de bromo formando tribromofenol.
Figura N.2(reacción con agua de bromo)
Acidez de los fenoles
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el agua. Su acidez se debe principalmente al efecto inductivo de grupos atractores de electrones y a la deslocalización de la carga negativa del ion fenóxido en el anillo aromático generando varias estructuras resonantes, mientras que en los iones alcóxidos la carga negativa estálocalizada sobre el átomo de oxígeno.

Reacciones de Oxidación
Estas reacciones implican aumento del número de oxígenos o disminución del número de hidrogeno en torno al carbono del grupo funcional –C-OH
Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad ya que la oxidación implicaría ruptura de un enlace carbono-carbono, que requiere altas temperaturas.
Los alcoholes secundarios pueden oxidarse acetonas dando un pH neutro
R2CHOH → R2C=O
Un alcohol primario, se oxidará al correspondiente aldehído, el cual a su vez se oxida al acido carboxílico.
RCH2OH → RCHO → RCOOH
Agentes Oxidantes
Si el oxidante es KMnO4, La reacción será lenta con alcoholes 1°, 2°, decolorando el KMnO4, dando un precipitado pardo de MnO2.
Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo
Eltrióxido de cromo en disolución de H2SO4 (1 gota) con:
Alcoholes terciarios - no reacciona: permanece el color amarillo- naranja
Alcoholes secundarios - reacciona dando productos neutros
Alcoholes primarios - reacciona dando productos ácidos

Procedimiento
Parte I / Prueba de Lucas
Se adicionaron aproximadamente 2 mL de ZnCl+HCl en 3 tubos de ensayo secos, posteriormente se adicionaron 5 gotas...