Práctica Orgánica Ii

SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA, 2,4-DINITROFENILANILINA, BUTIRALDEHÍDO Y DIBENZALACETONA.
Gustavo Gutiérrez Gómez1 cód. 11220019, Carlos Rivera Parra2 cód. 11220035
gustavo.gutierrez3@correo.icesi.edu.co1, poesía114@hotmail.com2

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Química Farmacéutica, laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Octubre11 del 2012

1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

2.1 Sintetizar mediante una reacción de sustitución nucleofílica aromática (SNA) la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) a partir de 2,4-Dinitrobenceno e Hidrato de Hidracina.

2.2 Sintetizar a través de un mecanismo de SNA la 2,4-dinitrofenialanilina partiendo de 2,4-dinitrobenceno y Anilina.

2.3 Estudiar la influencia en lavelocidad de reacción por grupos electroatractores en el anillo a sustituir y el efecto del nucleófilo en el 2,4-dinitrobenceno y del clorobenceno.

2.4 Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza para la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenianilina.

2.5 Realizar la oxidación del n-butanol catalizada por ácido empleando K2Cr2O7 como agente oxidante para la síntesisbutiraldehído.
2.6 Usar el Reactivo de Tollens y la 2,4-Dinitrofenilhidrazina como pruebas cualitativas de identificación del butiraldehído obtenido.

2.7 Sintetizar mediante una condensación aldólica cruzada y dirigida la Dibenzalacetona a partir de Benzaldehído y Acetona en medio básico.

2.8 Utilizar el punto de fusión de la Dibenzalacetona como un criterio de pureza.2. RESULTADOS

3.9 Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina:

Se sintetizó a partir de 2,4-dinitroclorobenceno e hidrato de hidracina la 2,4-DNF mediante un mecanismo SNA de adición-eliminación como se ilustra en el siguiente mecanismo de reacción.

Esquema 1

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Se obtuvieron a partir de lareacción de 0.0025 moles de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.022 moles de hidrato de hidracina 0.13 g, el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión obtenido experimentalmente a fin de evaluar la pureza del producto obtenido se encuentran consignados a continuación en la tabla 1.

Tabla 1. Rendimiento de la síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y punto de fusión.

2,4-DNF obtenido (g) | 0.13 |%Rendimiento | 26 |
Punto de fusión (°C) | 205.3 – 207.5 |
%Error | 1.65 |

A partir de 0.0025 moles de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.0055 moles de anilina se sintetizó la 2,4-dinitrofenilanilina mediante un mecanismo SNA descrito en el esquema 2.
Esquema 2.

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Al final del proceso se colectaron 0.37 g del producto,se midió el punto de fusión del producto sintetizado a fin de evaluar su pureza. Los resultados se encuentran consignados en la siguiente tabla.

Tabla 2. Rendimiento de la síntesis de 2,4-dinitrofenilanilina (2,4-DNFA) y punto de fusión.

2,4-DNFA obtenido (g) | 0.33 |
%Rendimiento | 50.8 |
Punto de fusión (°C) | 154.6 – 155.9 |
%Error | 1.08 |

A fin de evaluar el efecto de losgrupos electroatractores como favorecedores de las reacciones que ocurren por la vía SNA se probó la velocidad de un anillo sin sustituyentes electroatrayentes. Tras media hora de observación no hubo indicio alguno de reacción.

3.10 Oxidación de alcoholes: Síntesis de butiraldehído.

Se efectuó la síntesis del butiraldehído mediante una reacción de oxidación realizada sobre 0.07 moles de1-butanol a través de la adición por goteo de 30 mL de mezcla sulfocrómica (15.5% dicromato de potasio, 14.10% ácido sulfúrico y 70.42% agua) a una temperatura de entre 70 y 90°C.

El producto sintetizado se separó del solvente (Etanol) y los productos restantes de la reacción mediante destilación sencilla. Para asegurar una adecuada separación se utilizó un embudo para separar la fase...