Practica quimica oxido reduccion

Páginas: 5 (1167 palabras) Publicado: 18 de abril de 2010
INTRODUCCIÓN TEÓRICA.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos ) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos  que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos , de modo que puede perder uno de ellos para dar unaldehído.
H H
 
R--C--OH  R--C = O
 Un aldehidoH
Un alcohol primario

o ambos para formar un ácido carboxilico.
H OH
 
R--C--OH  R--C = O Un ácido carboxílico
H
Un alcohol primario

Por lo general es difícil obtener el aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar al alcohol primario, también oxidan al aldehído. El ácido crómico oxida aun alcohol primario y llega hasta el ácido carboxílico.
Por esto para oxidar alcoholes primarios a aldehídos se utiliza agentes oxidantes menos fuerte que ácido crómico como lo son: el reactivo de Jones que es una solución diluida de ácido crómico en acetona y el reactivo de Collins que es un complejo de trióxido de cromo con dos moléculas de piridina que es mucho más efectivo que el primero.Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno  para transformarse en una cetona


R R
 
R--C--OH  R--C = O
 Unacetona
H
Un alcohol secundario

Siendo el ácido crómico (H2CrO4) el procedimento más eficiente, pues genera altos rendimientos. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.
Na2Cr2O7 + 2H2SO4 [H2Cr2O7]2H2CrO4 + 2NaHSO4
El mecanismo de la oxidación del alcohol implica probablemente la formación de éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación, el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.

El cromo (+4) que se forma arriba es totalmete inestable ,por lo que icurre una reacción dedesproporciónentre el cromo (+4) y el cromo (+6) para producir cromo (+5), un nuevo agente oxidante escrito como HcrO3. Los dos moles de croo (+5) así formado pueden oxidar dos moles de alcohol produciendoce entonces el cromo (+3) totalmente estable y escrito como H3CrO3. Que en presencia de ácido sulfúrico la especie es convertida en Cr2SO4.
H2CrO3 + H2CrO4 2HcrO3 + H2O

2HcrO3 + 2RCHOH C O +2H3CrO3

R
2H3CrO3 + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 6 H2O
pudiendo escribir entonces la ecuación general como:
3R C HR + 2H2CrO4 + 3H2SO4 3RCR + Cr(SO4)3 + 8H2O
OH
Un alcohol terciario no tiene hidrógenos , y...
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