Practica síntesis ciclohexeno

Práctica 7
SÌNTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVO:
o Poner de manifiesto una reacción de eliminación por medio de la síntesis de un ciclohexeno, para su estudio y comprensión,
o Reportar que elcompuesto obtenido fue ciclohexeno, identificándolo por medio de una reacción de adición.

FUNDAMENTO:
En química orgánica el término eliminación se refiere a la pérdida de dos átomos o grupos de unamolécula para formar enlaces múltiples mediante la pérdida de dos grupos unidos a átomos adyacentes. El proceso se denomina eliminación 1, 2 ó beta-eliminación a causa de la disposición relativa delos dos grupos que se pierden, si la molécula que se pierde es agua, la reacción se denomina deshidratación.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos quese eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
Deshidratación Alcoholes
Mecanismo de la deshidrataciónEn la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:
• La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
• Algunos alcoholesdan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
• Es una reacción promovida por ácido.
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de estareacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un mecanismo. La deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol:
Reacción global:


1ª Etapa: Protonacióndel ROH



2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO- que es una especie fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente.El ácido transforma el HO- en H2O+que es un buen grupo saliente.
3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido de Brønsted...