Síntesis De Ciclohexeno
Páginas: 5 (1181 palabras)
Publicado: 20 de octubre de 2011
EQUIPO 10:
PRACTICA 8
SINTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS:
1. Conocer el mecanismo de una reacción de eliminación y su similitud con las reacciones de sustitución.
2. Efectuar una deshidratación de alcoholes
3. Sintetizar un alqueno cíclico
FUNDAMENTO:
Con frecuencia los químicos llaman al átomo de carbono que contiene al sustituyente átomo de carbono alfa (α) y acualquier átomo de carbono adyacente a él, se le denomina átomo de carbono beta (β).
Un átomo de hidrogeno unido al átomo de carbono β se llama átomo de hidrogeno β. Puesto que el átomo de hidrogeno que se elimina proviene del carbono β, estas reacciones se llaman eliminaciones β. También se conocen como eliminaciones 1y 2.
Eliminación E2
Podemos decir que una reacción de eliminación de estetipo presenta un mecanismo concertado es decir, se da en un solo paso ,estas dependen de la concentración del halogenuro y el nucleofilo presentes en la reacción (bimolecular) y no presenta carbocatión , además de que se favorece con disolventes aproticos.
Eliminación E1
Una eliminación de este tipo presenta la formación de un carbocatión , es unimolecular ya que solo depende de laconcentración del halogenuro y obviamente posee un mecanismo de varios pasos, además se favorece con disolventes próticos.
SUSTITUCION COMPARADA CON ELIMINACION
No debe sorprender que las reacciones de sustitución nucleófilica y las reacciones de eliminación compitan entre si frecuentemente. Cuando el nucleofilo (base) ataca a aun átomo de hidrogeno β, se produce una eliminación.
Cuando elnucleófilo ataca al átomo de carbono que lleva el grupo saliente, se produce sustitución. Al aumentar la temperatura se favorecen las eliminaciones E1y E2 mas que las sustituciones .La razón: las eliminaciones tienen energías de activación más altas que las sustituciones.
Otro factor que influye en la rapidez de las reacciones E2 y Sn2 es la basicidad y la polarizabilidad de la base , odel nucleofilo , si se usa un abase fuerte tiende a incrementarse la probabilidad de las reacciones de eliminación E2 el uso de un ion débilmente básico y muy polarizable aumenta la probabilidad de la sustitución Sn2.
En cambio las reacciones E1 se favorecen al utilizar sustratos que pueden formar carbocationes estables( haluros terciarios); también se favorecen por el uso de nucleofilosdébiles (bases) , como la reaccion E1 y la reacción Sn1 proceden por formación de un producto en común , los dos tipos responden en formas similares.
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molecula de agua (de deshidratan) y forman un alqueno.
El mecanismo es una reaccion E1 en donde el sustrato es un alcoholprotonado.
Ejemplo :
Paso 1
En este paso ocurre una reacción ácido-base, un protón se transfiere del ácido a uno de los pares no compartidos del alcohol.
La presencia de carga positiva en el oxigeno del alcohol protonado debilita todos los enlaces del oxigeno …..
Paso 2
En este paso se rompe el enlace carbono-oxigeno el grupo saliente es una molecula de agua . este enlace se rompeheteroliticamente los electrones enlazantes se separan con la molecula de agua dejando un carbocatión.
Paso 3
En el paso 3 el carbocatión transfiere un proton a una molecula de agua. El resultado l aformacion de un ion hidronio y un alqueno.
RESULTADOS:
Realizando la experiencia y calentar el acido fuerte que es el acido fosfórico H3PO4 este se calentó a una temperatura se provoco ladeshidratación del alcohol y logramos obtener nuestro alqueno, es decir el ciclohexeno. Esto antes de los 84°C aproximadamente. La mezcla en un inicio tenia coloración amarilla clara.
Al agregar el bromo en Tetracloruro de carbono BrCCl4 para identificar nuestro producto esta tintura rioja propia del bromuro desapareció lo que nos indico que fue “exitosa” nuestra experiencia.
Discusión de...
PRACTICA 8
SINTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS:
1. Conocer el mecanismo de una reacción de eliminación y su similitud con las reacciones de sustitución.
2. Efectuar una deshidratación de alcoholes
3. Sintetizar un alqueno cíclico
FUNDAMENTO:
Con frecuencia los químicos llaman al átomo de carbono que contiene al sustituyente átomo de carbono alfa (α) y acualquier átomo de carbono adyacente a él, se le denomina átomo de carbono beta (β).
Un átomo de hidrogeno unido al átomo de carbono β se llama átomo de hidrogeno β. Puesto que el átomo de hidrogeno que se elimina proviene del carbono β, estas reacciones se llaman eliminaciones β. También se conocen como eliminaciones 1y 2.
Eliminación E2
Podemos decir que una reacción de eliminación de estetipo presenta un mecanismo concertado es decir, se da en un solo paso ,estas dependen de la concentración del halogenuro y el nucleofilo presentes en la reacción (bimolecular) y no presenta carbocatión , además de que se favorece con disolventes aproticos.
Eliminación E1
Una eliminación de este tipo presenta la formación de un carbocatión , es unimolecular ya que solo depende de laconcentración del halogenuro y obviamente posee un mecanismo de varios pasos, además se favorece con disolventes próticos.
SUSTITUCION COMPARADA CON ELIMINACION
No debe sorprender que las reacciones de sustitución nucleófilica y las reacciones de eliminación compitan entre si frecuentemente. Cuando el nucleofilo (base) ataca a aun átomo de hidrogeno β, se produce una eliminación.
Cuando elnucleófilo ataca al átomo de carbono que lleva el grupo saliente, se produce sustitución. Al aumentar la temperatura se favorecen las eliminaciones E1y E2 mas que las sustituciones .La razón: las eliminaciones tienen energías de activación más altas que las sustituciones.
Otro factor que influye en la rapidez de las reacciones E2 y Sn2 es la basicidad y la polarizabilidad de la base , odel nucleofilo , si se usa un abase fuerte tiende a incrementarse la probabilidad de las reacciones de eliminación E2 el uso de un ion débilmente básico y muy polarizable aumenta la probabilidad de la sustitución Sn2.
En cambio las reacciones E1 se favorecen al utilizar sustratos que pueden formar carbocationes estables( haluros terciarios); también se favorecen por el uso de nucleofilosdébiles (bases) , como la reaccion E1 y la reacción Sn1 proceden por formación de un producto en común , los dos tipos responden en formas similares.
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molecula de agua (de deshidratan) y forman un alqueno.
El mecanismo es una reaccion E1 en donde el sustrato es un alcoholprotonado.
Ejemplo :
Paso 1
En este paso ocurre una reacción ácido-base, un protón se transfiere del ácido a uno de los pares no compartidos del alcohol.
La presencia de carga positiva en el oxigeno del alcohol protonado debilita todos los enlaces del oxigeno …..
Paso 2
En este paso se rompe el enlace carbono-oxigeno el grupo saliente es una molecula de agua . este enlace se rompeheteroliticamente los electrones enlazantes se separan con la molecula de agua dejando un carbocatión.
Paso 3
En el paso 3 el carbocatión transfiere un proton a una molecula de agua. El resultado l aformacion de un ion hidronio y un alqueno.
RESULTADOS:
Realizando la experiencia y calentar el acido fuerte que es el acido fosfórico H3PO4 este se calentó a una temperatura se provoco ladeshidratación del alcohol y logramos obtener nuestro alqueno, es decir el ciclohexeno. Esto antes de los 84°C aproximadamente. La mezcla en un inicio tenia coloración amarilla clara.
Al agregar el bromo en Tetracloruro de carbono BrCCl4 para identificar nuestro producto esta tintura rioja propia del bromuro desapareció lo que nos indico que fue “exitosa” nuestra experiencia.
Discusión de...
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