Síntesis de ciclohexeno

OBJETIVOS:
1. Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.
2. Sintetizar un alqueno cíclico.
3. Aplicar una reacción de adición para identificar el producto.

INTRODUCCIÓN:
El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol puedenimplicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puedeconvertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.
En esta práctica se trabajó la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación de alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de uncatalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.
Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto sepuede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha.
La deshidratación por lo general se lleva a cabomediante el mecanismo E1; rara vez se observa el mecanismo E2.
El primer paso es una protonación ligeramente exotérmica, seguida de una ionización endotérmica, que determina el paso de reacción. Una desprotonación rápida, fuertemente exotérmica, produce el alqueno. Como el paso determinante es la formación del carbocatión, la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue el mismo orden que lafacilidad de carbocationes: 3º > 2º > 1º como en otras reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.
Para llevar a cabalidad el principal objetivo de esta práctica se utilizaron tres técnicas: la destilación fraccionada, la extracción liquido-líquido y el uso de agentes desecante. La primera de ellas tiene la función de desplazar el equilibrio de la reacción hacia la derecha(formación del alqueno) y se basa en la diferencia del punto de ebullición entre el alcohol y el alqueno. Esta consiste en calentar la mezcla de reacción y hacer pasar los vapores por medio de una columna de destilación empacada o aleteada con un material adecuado. Este empaque o aletas hacen que la mezcla de vapores sea sometida a continuos ciclos de condensado y vaporización a medida que se sube enla columna, lo que supone que al llegar al tope de la misma el vapor a condensar luego es muy rico (en concentración) en el componente de menor punto de ebullición.
La extracción liquido-líquido se basa en la extracción de un soluto de un solvente con otro solvente inmiscible al primero, pero que dicho soluto sea más soluble en el segundo que en el primero. La inmiscibilidad es absolutamentenecesaria para que se formen dos capas y puedan ser separadas por decantación u otro método existente.
Por último, los agentes desecantes son sales anhídridas inorgánicas capaces de absorber agua ya sea del medio ambiente o de soluciones orgánicas. Las más utilizadas por tener gran capacidad de absorción son: el sulfato de sodio o maganesio anhídrido. Estas pueden utilizarse de dos maneras en polvo...