Principales sustituciones electrófilas aromáticas
Páginas: 2 (255 palabras)
Publicado: 5 de abril de 2011
Principales sustituciones electrófilas aromáticas
La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadoreshaluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).
[pic]
Halogenación del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.
La nitración aromática para formar compuestosnitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
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Nitración del benceno
La sulfonaciónaromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.
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Sulfonación del benceno
La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones dealquilación y acilación. Teniendo como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (también conocidos como haluros de ácido o haluros de alcanoílo). Habitualmenteel cloruro de aluminio (AlCl3) es el catalizador.
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Ejemplo de acilación de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso final.
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[pic]Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts.
[editar] Otras sustituciones
Otras reacciones que siguen un esquema de sustitución electrófila aromática son un grupo de reaccionesde formilación aromática que incluyen la reacción de Vilsmeier-Haack, la reacción de Gattermann Koch y la reacción de Reimer-Tiemann.
Otras reacciones son el acomplamientodiazoico donde el electrófilo son sales de diazonio aromáticas, la reacción de Kolbe-Schmitt en la que el electrófilo es dióxido de carbono y la condensación de Pechmann dondeel electrófilo es un grupo carbonilo activado.
En la reacción de Lehmstedt-Tanasescu, compuesta de varias etapas, uno de los electrófilos es un intermedio N-nitroso (N-NO).
La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadoreshaluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).
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Halogenación del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.
La nitración aromática para formar compuestosnitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
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Nitración del benceno
La sulfonaciónaromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.
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Sulfonación del benceno
La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones dealquilación y acilación. Teniendo como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (también conocidos como haluros de ácido o haluros de alcanoílo). Habitualmenteel cloruro de aluminio (AlCl3) es el catalizador.
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Ejemplo de acilación de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso final.
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[pic]Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts.
[editar] Otras sustituciones
Otras reacciones que siguen un esquema de sustitución electrófila aromática son un grupo de reaccionesde formilación aromática que incluyen la reacción de Vilsmeier-Haack, la reacción de Gattermann Koch y la reacción de Reimer-Tiemann.
Otras reacciones son el acomplamientodiazoico donde el electrófilo son sales de diazonio aromáticas, la reacción de Kolbe-Schmitt en la que el electrófilo es dióxido de carbono y la condensación de Pechmann dondeel electrófilo es un grupo carbonilo activado.
En la reacción de Lehmstedt-Tanasescu, compuesta de varias etapas, uno de los electrófilos es un intermedio N-nitroso (N-NO).
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