Práctica 11 DETERMINACION DE AZUCARES REDUCTORES Y SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA
Determinación de azucares reductores y síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa.
OBJETIVOS.
Poner enevidencia los azucares reductores y mostrar el mecanismo de reacción que los pone de manifiesto.
Acetilar los grupos oxidrilo para la producción de pentaacetato de β-D-glucosa.
FUNDAMENTOTEÓRICO.
Los monosacáridos y la mayoría de los disacáridos poseen poder reductor, debido a la presencia del grupo carbonilo en su molécula. El carácter reductor puede ponerse de manifiesto por medio de unareacción redox que se produce entre los azúcares y el sulfato de Cu (II). Las soluciones de esta sal tienen color azul. Tras la reacción con el glúcido reductor se forma óxido de cobre (I) de colorrojo. De este modo, el cambio de color indica que se ha producido la reacción y que, por tanto, el glúcido presenta poder reductor.
Un disacárido reductor tiene un grupo aldehído libre y se formamediante un enlace monocarbonílico. Un disacárido no reductor no posee ningún grupo carbonilo libre. El enlace entre los monosacáridos se realiza entre los dos carbonos anoméricos.
La síntesis depentaacetato de α y β-D-glucosa es una reacción para aldosas y cetosas. Es una reacción de esterificación que se efectúa tratando el carbohidrato con cloruro de acido o un anhídrido de acido en presencia deuna base. Todos los grupos –OH reaccionan, incluyendo en anomerico. Al efectuar esta reacción suele ser mas fácil trabajar con los azucares libres ya que son solubles en disolventes orgánicos, sepurifican y se recristalizan con facilidad.
Reacción general de síntesis de pentaacetato de α y β-D-glucosa con anhidrido acético.
RESULTADOS
Formación de osazonas.
Al colocar en un tubo de ensayo5 mL de fructosa y adicionarle el reactivo de fenilhidrazina y una solución saturada de bisulfito de sodio y después de calentar a baño maría, el azúcar ensayado tardo 15 minutos en formar la...
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