Psicoanalista

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SINTESIS ORGANICA

PREPARACIÓN DE ALCANOS


1. Hidrogenación de Alquenos: + H2


2. Hidrólisis de los reactivos de Grignard:

Alcano - X + Mg Alcano – Mg - X + H2O Alcano + MgX(OH)


3. Reducción por metal y acido: Alcano - X Alcano + ZnX

4. Método de Wurtz:

a. Simétrico 2 Alcano – X + 2 Na R – R + 2 NaX


b.Asimétrico R – X + R’ – X + 2 Na R – R’ + 2 NaX



➢ PROPIEDADES QUÍMICAS:

1. Halogenación: Alcano + X 2 Alcano - X + HX



a. Inicio : X:X 2 X *


b. Propagación : Alcano + X * Alcano * + HX

Alcano * + X : X Alcano – X + X *

c. Finalización: X * + X * X2
Alcano* + Alcano * Alcano -Alcano
Alcano* + X * Alcano - X


2. Combustión: Alcano + n O2 m CO2 + p H2O

3. Pirolisis : Alcano Alcano menor + Alqueno
Alqueno + H2


4. Nitración : R-CH3 + HNO3 R- CH2-NO2 + H2O





PREPARACIÓN DE ALQUENOS:
1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: Alcano-X + KOH + KX+ H2O
a. Mayormente en átomos de carbono menos hidrogenado.

2. Deshidratación de alcoholes: Alcohol + H2SO4 Alqueno + H2O
a. Mayormente en átomos de carbono menos hidrogenado.



3. Deshalogenación de dihaluros vecinales: + Zn + ZnX2

➢ PROPIEDADES QUÍMICAS:
1. Adición de hidrógeno: + H2 Alcano



2. Adición de Halógenos: + X2


+X2 + HX



3. Adición de Haluros de hidrógeno: + HX


a. Regla Markownikoff : El halógeno se adiciona al carbono menos hidrogenado.
b. Efecto peroxido (R-O-O-R) o anti Markownikoff: El halógeno se adiciona al carbono mas hidrogenado.





4. Adición de agua. Hidratación: + H2O ( Markownikoff )




5. Formación de halohidrinas: + HX6. Formación de glicoles ( Oxidación ): + KMnO4 + H2O


7. Ozonólisis: + O3 Ozonido + H2O y + ZnO


8. Alquilación: + R – H


PREPARACION DE ALQUINOS:

1. Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales:



+ NaNH2 - C ≡ C - + NaX + NH3



2. Deshalogenación de tetrahaluros: + 2 Zn - C ≡ C – + 2 ZnX2


3. CH3 –CH3 CH ≡ CH


4. Reacción de acetiluros de sodio con haluros de alquino primario:

– C ≡ CH – C ≡ C – Na + R – X – C ≡ C – R + NaX


➢ PROPIEDADES QUÍMICAS:

1. Adición de hidrógeno: - C ≡ C - + H2 + H2



- C ≡ C -





- C ≡ C -



2. Adición de haluros de hidrógeno: - C ≡ C - + HX + HX



3. Adición dehalógenos: - C ≡ C - + X2



4. Adición de agua. Hidratación: - C ≡ C - + H2O



RECONOCIMIENTO DE ALQUENOS Y ALQUINOS:

Decoloran una solución de bromo en tetracloruro de carbono en frío.
Ensayo de Baeyer : Decoloran las soluciones diluidas y neutras de KMnO4.
Específicamente el tetra-nitro-metano en presencia de un alqueno produce un precipitado amarillo.
PREPARACIÓN DEALCOHOLES

1. Síntesis de Grignard
[pic]

2. Hidrólisis de halogenuro de alquilo
[pic]
3. Hidratación de alquenos
[pic]
➢ REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1. Reacción con Sodio

R – CH2 – OH + 2 Na 2 R – CH2ONa + H2

R – CH2ONa + H2O R – OH + NaOH

2. Reacción con ácidos hidrácidos

R – OH + HX R – X + H2O

3. Ensayo de Lucas

ZnCl + HCl conc. + R –CH2 – OH Reacción muy lenta
ZnCl + HCl conc. + ( R )2 – CH – OH Reacción lenta, separación en dos capas
ZnCl + HCl conc. + ( R )3 – C – OH Reacción rápida, separación en dos capas

4. Reacción con ácido sulfúrico


CH3 – CH2 – OH + HOSO3H CH3 – CH2 – OSO3H + H2O


C12H25 – OH + HOSO3H C12H25 – OSO3H + NaOH C12H25 – OSO3Na + H2O



5. Oxidación...
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