Química

ESTRUCTURA DEL BENCENO Y AROMATICIDAD
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales delbenceno.


(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando altainsaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º• Alta insaturación ( 6e- p)
• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es unhíbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa ladeslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula,por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean deun valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.


En laactualidad el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización deelectrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y...