química

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Enlaces covalentes
polares: ácidos y bases

En el capítulo anterior vimos cómo se describen los enlaces covalentes entre
átomos y revisamos el modelo del enlace de valencia, el cual utiliza orbitales híbridos para describir las formas de las moléculas orgánicas observadas; sin embargo, antes de adentrarnos en el estudio sistemático de laquímica orgánica,
necesitamos repasar algunos temas fundamentales. En especial, necesitamos ver
más de cerca cómo están distribuidos los electrones en los enlaces covalentes y
algunas de las consecuencias que surgen cuando en un enlace los electrones no
están compartidos equitativamente entre los átomos.

¿POR QUÉ ESTE CAPÍTULO?
Comprender la química orgánica implica el conocimiento de nosólo lo que sucede, sino por qué y cómo ocurre. En este capítulo veremos algunas de las maneras básicas que los químicos utilizan para describir y explicar la reactividad
química, por esa razón proporcionaremos una base para comprender las reacciones específicas que se discutirán en los capítulos subsecuentes.

2.1

Enlaces covalentes polares: electronegatividad
Hasta ahora hemos tratado losenlaces químicos tanto como iónicos como covalentes; por ejemplo, el enlace en el cloruro de sodio es iónico, porque el sodio
transfiere un electrón al cloro para formar iones Naϩ y ClϪ, los cuales se mantienen juntos en el sólido a través de atracciones electrostáticas; sin embargo, el
enlace C ᎐ C en el etano es covalente. Los dos átomos de carbono comparten por
igual los dos electrones delenlace, lo que resulta en una distribución electrónica simétrica en el enlace; sin embargo, la mayor parte de los enlaces, ni son totalmente iónicos ni totalmente covalentes, sino que están entre los dos extremos;
a tales enlaces se les conoce como enlaces covalentes polares, lo que significa
que los electrones de enlace son más fuertemente atraídos por un átomo que por
el otro, lo que lleva a quela distribución electrónica entre los átomos sea asimétrica (figura 2.1).
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CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases

Figura 2.1 El continuo en el enlace a partir de covalente a iónico, es el resultado de una
distribución inequitativa de los
electrones de enlace entre átomos. El símbolo ␦ (letragriega
delta minúscula), significa carga
parcial, sea positiva (␦ϩ), para el
átomo pobre en electrones o negativa (␦Ϫ), para el átomo rico en
electrones.

Carácter iónico

␦+
X

X

Enlace covalente

␦–

X

X+

Y

Enlace covalente polar

Y–

Enlace iónico

La polaridad del enlace es debida a las diferencias en la electronegatividad
(EN), la habilidad intrínseca de unátomo para atraer a los electrones compartidos en un enlace covalente. Como se muestra en la figura 2.2, las electronegatividades están basadas en una escala arbitraria, con el flúor como el más
electronegativo (EN ϭ 4.0), y el cesio el menos (EN ϭ 0.7). Los metales en el lado izquierdo de la tabla periódica atraen débilmente electrones y tienen electronegatividades bajas, mientras que los halógenosy otros no metales reactivos en
el lado derecho de la tabla periódica atraen electrones fuertemente y tienen electronegatividades altas. El carbono, el elemento más importante de los compuestos orgánicos, tiene un valor de electronegatividad de 2.5.
Figura 2.2 Valores y
tendencias de electronegatividad; por lo general, la electronegatividad aumenta de
izquierda a derecha a través
de la tablaperiódica y disminuye de arriba a abajo. Los
valores están en una escala
arbitraria, con F ϭ 4.0 y Cs ϭ
0.7; los elementos en color
naranja son los más electronegativos, los de color amarillo lo son medianamente y
los verdes son menos electronegativos.

H
2.1
Li Be
1.0 1.6
Na Mg
0.9 1.2
Ca
K
0.8 1.0
Rb Sr
0.8 1.0
Cs Ba
0.7 0.9

He

Sc
1.3
Y
1.2
La
1.0

Ti
1.5
Zr...