Quimica organica fenoles y quinonas


Practica de laboratorio N°5

FENOLES Y QUINONAS


I. OBJETIVOS

Comprobar los efectos activadores del grupo hidroxilo –OH, y así como las reacciones características de este grupo.
Estudiar experimentalmente las propiedades del fenol.
Preparar quinonas y realizar pruebas de reconocimiento.

II. PRINCIPIOS TEORICOS
Fenol
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de colorblanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmentese obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación. El fenol es una sustancia manufacturada.
El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos quelos asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muyutilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor degarganta.
Quinonas
Las quinonas son di cetonas cíclicas aromáticas que por reducción producen fenoles, se conocen como orto y para quinonas, las primeras son de color rojo y las segundas son amarillas. Una Quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.
Las quinonas son productos intermedios en la oxidación denúcleos aromáticos. Se preparan en muchos casos, por oxidación directa de hidrocarburos, como el benceno, naftaleno, antraceno y fenantreno. Más concretamente se obtienen por oxidación de aminas aromáticas primarias, especialmente las p-sustituidas.
Los dos isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata.
La palabra quinona alude a toda la clase de ciclohexanodionas. La benzoquinona se usaen química orgánica como agente oxidante, y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.
III. MATERIALES

Espátula
Tubos de ensayos
Probeta
Varilla de vidrio
Luna de reloj
Papel tornasol
Goteros
Balanza analítica
Cuchara de metal
MatrazErlenmeyer de 125 ml
Pipetas
Termómetro
Vaso precipitado de 50 ml y 25 ml
Embudo
Cocina eléctrica
Malla de Asbesto



REACTIVOS:
Fenol
Agua destilada
Papel tornasol
Tricloruro férrico
Acido salicílico
Resolcinol
Hidroquinona
Hidróxido de sodio NaOH
Carbonato de sodio (concentrado)
Agua de Bromo
Bisulfito de sodio
Acido sulfúrico concentrado
Bromato de potasio ()
Hielo...