Laboratorio de orgánica: alcoholes y fenoles

Universidad nacional mayor de san marcos

I. Marco Teorico:
ALCOHOLES
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo deenlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otro aspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH- o sobre el H del grupo OH- y la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.

Cuando la sustitucion se preduce en un carbono aromatico, los compuestos que se forman sedenominan FENOLES.

FENOLES:
Los Fenoles son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH estáunido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OHestá más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Un compuesto fenólico tiene la siguiente estructura: Ar-OH Donde Ar representa la sustitución del radical fenólico.

Clasificacion:
* Según el tipo de donde sederivan los alcoholes pueden ser alifaticos y aromaticos. Una misma molecula puede presentar uno o mas grupos hidroxilos: Monoles, dioles y polioles.

* Según al carbono funcional al que se una el OH: los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios.

* Clasificacion de fenoles:

II. Objetivos:

* Estudiar las propiedades quimicas de alcoholes y fenoles.
*Realizar reacciones nde caracterizacion y diferenciacion de alcoholes y fenoles.

III. Materiales y reactivos

* Beakers
* Tubos de ensayo
* Cr2O7K2
* H2SO4 concentrado
* Agua de Bormo
* FeCl3
* Etanol
* 2-butanol
* Ter-butanol
* Fenol

IV. Procedimiento experimental:

1. Reaccion de Oxidacion: Disponer de 3 tubos de prueba:

a) Tubo 1 leagrgamos 0.5mL de etanol.
b) Tubo 2 le agregamos 0.5mL 2-butanol.
c) Tubo 3 le agregamos ter-butanol.
A cada uno le agregamos 0.5mL de Cr2O7K2 y una gota de H2SO4.


Resultados:

a) En el tubo 1 la reaccion de etanol con el acido sulfurico fue rapida y fue la mas notoria de las tres.

b) En el tubo 2 el 2-butanol fue el primero en reaccionar, esto se debe a que el carbonosecundario al que esta unido el –OH posee mayor reaactividad. Esta reaccion tambien es la más densa.

c) Observacion: al tratar de hacer reaccionar el dicromato con el etanol, 2-butanol y ter-butanol sin el acido sulfurico concentrado, ninguna de las tres reacciones funciona.
En el tubo 3 el ter-butanol no reacciona con el dicromato ni el acido sulfurico, ya que el carbono cuaternario al...