Quimica organica i

HIBRIDACIÓN

PRINCIPIOS

Aufbau Pauli
Al llenar los orbitales, primero deberán de completarse los de menor energía.

Hund
Al llegar a los orbitales de igual energía se adiciona un electrón a cada orbital hasta que todos los orbitales degenerados contengan un electrón.

El máximo de electrones para un spin son dos  ↓.

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO
6C
6

= 1s2 2s2 2p2___ 1s

Estado de mínima energía
___ 2s ____ 2px ___ 2py ____ 2pz

C 1s2,2s2,2p2 6

Estado basal
El estado basal tiene cuatro electrones en su nivel externo, cada uno de ellos puede aparearse con los de otros elementos que pueden completar sus capas electrónicas combinándose con otros elementos como son: Hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, los halógenos y el carbono mismo.PROMOCIÓN DE ELECTRONES
Paso que efectúa un electrón cuando ocupa cualesquiera de los orbitales vacíos.  Estado basal.- Es el más bajo estado energético.

4Be=

___ ___ ___ ___ ___ Estado basal
1s 2s 2px 2py 2pz

4Be=

___ ___ ___ ___ ___ Estado excitado
1s 2s 2px 2py 2pz

HIBRIDACIÓN

Mecanismo mediante el cual orbitales puros se combinan entre sí, produciendo un reacomodoenergético orbitales híbridos de diferentes formas, tamaños y orientaciones.



La "hibridación" es un medio teórico a través del cual se obtienen orbitales "mixtos" (híbridos) a partir de la mezcla de orbitales "puros". Los orbitales atómicos híbridos son aquellos resultantes de la combinación de orbitales s y p del mismo átomo.



Hibridaciones sp3, sp2, sp


Se forman por la mezclaenergética s + p, del mismo nivel. Es la fracción de un nivel de energía común por medio del electrón s y de los electrones p (px, py, pz). Los bajos niveles de energía están cerca del núcleo. Últimos niveles tienen mayor energía.







Orbitales Híbridos

Hibridación sp3
Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos experimentará la promoción de uno de sus electronesde su orbital s hasta un p, el que se encuentra desocupado en el nivel p, como lo muestra la figura:
sp3

C
1s 2s 2p

Promoción

C*
1s 2s 2p

Características sp3






Cada orbital sp3 será 25% de s y 75% de p. La forma que tenga el orbital será bilobulada, con un lado mayor al otro. Geometría: piramidal (tetraedro)

“s” 25%

“p” 75%

sp3 Cuatro regiones de densidadelectrónica alrededor del C

La longitud de enlace en la hibridación sp3, así como su ángulo de enlace son:  Ángulo de enlace H-C-H = 109.5° Longitud C-C = 1.54 Å


ENLACES SENCILLOS
 

Enlace C-C Formado por átomos de carbono cuya hibridación es sp3

 Clasificados como enlaces sigma s

Hibridación sp2
sp2

C
1s 2s 2p

Promoción

C*
1s 2sp2 2sp2 2sp2

2p

sp2 Tresregiones de densidad electrónica alrededor del C

ENLACE DOBLE





C=C Se identifica por contar con una hibridación sp2 De tal forma que cuenta con un orbital s sigma y uno p pi

Características sp2




Cada orbital sp2 será 33% de s y 66% de p, se mantiene la forma bilobulada. Geometría trigonal plana

• La longitud de enlace en la hibridación sp2 así como su ángulo deenlace son: • Ángulo de enlace H-C-H = 120° Longitud C-H = 1.08 Å C = C 1.33 Å

Hibridación sp
sp

C
1s 2s 2p

Promoción

C*
1s 2sp 2sp

2p

2p

sp Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C

TRIPLE ENLACE


Se forma cuando la hibridación del carbono es sp, y esta formado por 1 orbitales sigma s y dos pi p

• Cada orbital sp será 50% de s y 50% de p, semantiene la forma bilobulada. • Geometría lineal

• La longitud de enlace en la hibridación sp así como su ángulo de enlace son: • Ángulo de enlace H-C-H = 180° Longitud C-H = 1.05 Å C ≡ C = 1.20 Å

Hibridación

%s

%p

Angulo

Longitud C-H C-C

Geometría

sp3

25

75

109.5

1.10

1.54

tetraédrica

sp2

33

66

120

1.08

1.33

triangular

sp

50...