Quimica organica

Unidad 9: Química orgánica.

I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)

QUÍMICA ORGÁNICA
CONTENIDOS
1.2.3.Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace

Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales). Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero. 3.2. Rupturas de enlace e intermedios dereacción. 3.3. Tipos de reactivos: nucléofilos, electrófilos y radicales libres.

4.5.-

Principales tipos de reacciones orgánicas Reacciones de sustitución.
5.1. Homolítica. 5.2. Electrófila. 5.3. Nucleófila.

6.7.8.9.-

Reacciones de adición. Regla de Markovnikov. Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff.. Reacciones de oxidación-reducción. Otras reacciones orgánicas.
9.1. 9.2. 9.3.9.4. Reacciones de combustión. Reacciones de esterificación. Reacciones de saponificación. Reacciones de condensación.

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos: • Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tantocon metales como con no metales. • Tetravalencia: s2p2 ⇒ s px py pz ; ΔH = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no esposible en el Si. Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98). Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. En condiciones normales, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,48 g x l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmentelos 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12. a) CaHb + (a + b/4) O2 → a CO2 +
44 a g 7,92 g =

(b/2) H2O
9bg 1,62 g
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(12 a + b ) g (a + b / 4) mol = = 2,34 g n
F. Javier Gutiérrez Rodríguez

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7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b Resolviendo el sistemaobtenemos que a = b en ambas ecuaciones. M = d x Vmolar = 3,48 g x l–1 x 22,4 l x mol–1 = 78,0 g x mol–1 Como 77,3/13 ≅ 6, la fórmula molecular será: C6H6
15 b) C6H6 + /2 O2 → 6 CO2 + 78 g ——— 7,5 mol 2,34 g ——— n

3 H2O

De donde se obtiene que n = 0,225 mol. También puede obtenerse: (1,62 + 7,94 − 2,34) g n(O2 ) = = 0,225 mol 32 g mol

V =

n × R × T 0,225 mol × 0,082 atm × L × 358 K == 7,17 litros p mol × K × (700 760) atm

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas: Hibridación sp3: • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales). • Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. • Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Hibridación sp2: • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) • Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. • Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridaciónsp: • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” • Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
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