Quimica

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QUIMICA ORGÁNICA

UN MINICURSO

OLIMPIADA METROPOLITANA DE QUÍMICA

LA PREPARACIÓN

HECTOR GARCÍA-BLAS FLORES PEREZ
FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM
2009

INTRODUCCIÓN

La química orgánica se define como la química de los compuestos del carbono. La palabra orgánica significa literalmente “derivado de organismos vivos”. La característica principal de los compuestos orgánicos es que todoscontienen uno o más átomos de carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas, pues el diamante, grafito, bióxido de carbono, cianato de amonio y el carbonato de sodio, se derivan de minerales y tienen propiedades inorgánicas características. Sin embargo, se considera que la mayor parte de los millones de compuestos del carbono son orgánicos.

A diferencia de lamayoría de los otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono, y con gran variedad de otros elementos. Se pueden construir cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una infinita variedad de moléculas. Es esta diversidad de compuestos de carbono lo que constituye la base de la vida en la Tierra. Las criaturas vivas se componen principalmente de compuestoscomplejos del carbono que realizan funciones estructurales, químicas o genéticas.
Hay diversos tipos de compuestos orgánicos y los más sencillos se pueden clasificar en tres clases:

1) Hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos),
2) Compuestos oxigenados (alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos)
3) Compuestos nitrogenados(aminas, amidas y nitrilos).

ALCANOS.
Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos. Los alcanos constituyen la clase más simple y menos reactiva de los compuestos orgánicos, porque sólo contienen carbono e hidrógeno, y no tienen grupos funcionales reactivos. Se le conocen como hidrocarburos saturados. Su fórmula molecular general es CnH2n+2.

Nomenclatura (IUPAC).

Losnombres metano, etano, propano, butano y pentano corresponden para los alcanos con uno, dos, tres, cuatro y cinco átomos de carbono, respectivamente. Excepto para los cuatro primeros miembros de la familia, el nombre para los demás alcanos se deriva del prefijo griego que corresponda al número particular de carbonos que lo constituyen, adicionándole como sufijo la terminación “ano”, de modo que elalcano de cinco átomos de carbono se denomina pentano, el de seis hexano, el de siete heptano etc.

Cuando uno o más átomos de hidrógeno son remplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la ubicación del átomo de carbono en donde se realizó la sustitución.

Los grupos alquilo son aquellos que provienen de un alcano con un hidrógeno menos, y la terminación “ano” se cambia por“ilo”, por ejemplo, el metilo proviene del metano.

| metilo |
| etilo |
| n-propilo |
| isopropilo |
| n-butilo |
| isobutilo |
| sec-butilo |
| ter-butilo |

Los nombres de los grupos butilo secundario (sec-butilo) y butilo terciario (ter-butilo) se basan en el grado de sustitución con alquilos del átomo de carbono miembro de la cadena principal.

Para nombrar un alcanose siguen las reglas siguientes:

- Encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono y emplee el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto.

- Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente.

- Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo (con terminación “il”). Dé la ubicación de cada grupoalquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que esté unido.
- Cuando están presentes dos o más sustituyentes, liste en orden alfabético. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes del mismo grupo alquilo, emplee los prefijos di-, tri-, tetra-, y así sucesivamente, para evitar nombrar dos veces el mismo grupo alquilo.

- Cuando un sustituyente es complicado se...
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