Quimica

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Reacciones de ciclación de los monosacáridos

La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy establesmediante la formación de un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas.. La formación de la estructura cíclica se produce de la misma manera que losalcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de aldehídos o las cetonas.

El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar ahemiacetales o hemicetales cíclicos. Este tipo de procesos se puede representar mediante las fórmulas de proyección de Haworth. Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillosderivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano (Figura 8).

Así, por ejemplo, la D-Glucosa se cicla por reacción del hidroxilo del carbono 5(C-5) con el grupo carbonilo del aldehido, dando lugar a un anillo hexagonal de piranosa, por similitud con el anillo de pirano (Figura 9).

Un aspecto importante del proceso es que al formarse elcorrespondiente hemiacetal, el C-1 de la glucosa (que inicialmente era no quiral) se transforma en un carbono quiral (con 4 sustituyentes distintos). Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomérico(*), y da lugar a dos estructuras denominadas anómeros, uno con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo, anómero (, y el otro con el grupo hidroxilo por encima del anillo, anómero ß. Así,por ciclación de la D-glucosa obtenemos los hemiacetales (-D-glucopiranosa y la ß-D-glucopiranosa.

(-D-glucopiranosa D-glucosa (-D-glucopiranosa

De la misma manera la D-fructosa se cicla porreacción del hidroxilo del carbono 5, con el carbonilo que ocupa la posición 2, dando lugar, en este caso, a un anillo de furanosa (por similitud con el anillo de furano), con dos anómeros; uno sería...
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