quimica

El grupo carbonilo, C=O, rige la química de aldehídos y cetonas de dos maneras:
(a) proporcionando un sitio para la adición nucleofílica, y
(b) aumentado la acidez de losátomos de hidrógeno unidos al carbono alfa. Estos dos efectos concuerdan con la estructura del grupo carbonilo y se deben, de hecho, a lo mismo: la capacidad del oxígeno paraacomodar una carga negativa.

En esta sección examinaremos el grupo carbonilo como lugar para la adición nucleofílica.
El carbonilo contiene un doble enlacecarbono-oxígeno. Como los electrones n móviles son fuertemente atraídos por el oxígeno, el carbono carbonílico es deficiente en electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos.Por ser plano, la parte de la molécula que lo contiene queda abierta al ataque relativamente libre por arriba y por abajo, en dirección perpendicular al plano del grupo, porlo que no es de sorprender que este accesible grupo polarizado sea muy reactivo.
¿Qué tipo de reactivo ataca a un grupo así? Dado que el paso importante de estasreacciones es la formación de un enlace con el carbono carbonílico deficiente en electrones (electrofílico), este grupo es más suceptible al ataque por reactivos nucleofílicos ricosen electrones; esto es, por bases. La reacción típica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.

Como es de suponer, puede obtenerse una descripción mucho másrealista de la reactividad del grupo carbonilo estudiando el estado de transición para el ataque de un nucleófilo. En el reactivo, el carbono es trigonal; en el estado detransición, el carbono comienza a adquirir la configuración tetraédrica que tendrá en el producto: los grupos unidos a él se acercan entre sí. Es de suponer que habrá un...