Quimica
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MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA BIOORGÁNICA
QUÍMICO BACTERIÓLOGO PARASITÓLOGO
EDICIÓN 2012
2
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PROGRAMA DE QUÍMICA BIOORGÁNICA PARA LA CARRERA DE QUÍMICO BACTERIÓLOGO PARASITÓLOGO
ASIGNATURA: QUÍMICA BIOORGÁNICA
1. Reacciones deAdición Adición electrofílica Formación de enlaces C-X Formación de enlaces C-O Formación de enlaces C-C Equilibrio tautomérico Ceto- Enol Factores que modifican el 3. Espectroscopía U.V.- Visible Bases teóricas de la
1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.8.
1.8.1. 1.8.2. 1.8.3. 1.8.4.
3.1. 3.2. 3.3. 3.4.
4. ( enlaces
espectroscopía U.V. Absortividad molar y longitudes de onda máximaReglas de Woodward Interpretación de espectros Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear
tautomerismo Adición nucleofílica
múltiples no polares ó polarizados) Formación de enlaces C – O Formación de acetales Formación de hidratos Formación de ésteres Formación de alcoholes Formación de enlaces C – S Formación de tiocetales Formación de enlaces C – N Formación de iminas Formación de amidas ysus
4.1. 4.2. 4.3. 4.4.
5.
Aspectos teóricos de la RMN-H Desplazamientos estructura molecular Desdoblamiento spin-spin Interpretación de espectros Espectrometría de masas Principios básicos de la químicos y
1.9.
1.9.1.
1.10.
1.10.1. 1.10.2.
5.1. 5.2. 5.3. 5.4.
6. y
espectrometría de masas Predicción fragmentación Identificación de ión molecular Interpretación de espectros deformas de
derivados oximas, hidrazonas
1.11.
1.11.1. 2.
Formación de enlaces C – C Formación de alquenos Espectroscopía Infrarroja Radiación Electromagnética
Química de aminoácidos Nomenclatura Propiedades físicas Configuración y actividad óptica Solubilidad Propiedades químicas Activación del grupo carbonilo Formación de amidas Esterificación Halogenuros de ácido Anhídridos mixtos(',&,Ð1
2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5.
6.1. 6.2. 6.3. 6.4. 6.5.
6.5.1. 6.5.1.1. 6.5.1.2. 6.5.1.3. 6.5.1.4.
espectroscopía de absorción Bases físicas de la espectroscopía infrarroja Absorción molecular Grupos IR. Interpretación de espectros funcionales y Absorción IR. y estructura
3
6.5.1.5. 6.5.1.6. 6.5.2. 6.5.2.1. 6.5.2.2. 6.5.3. 6.5.4. 6.5.4.1. 6.5.4.2. 6.5.4.3. 6.5.4.4.
Acilazidas O-acilureas Química de grupos protectores Grupos protectores del carbonilo Grupos protectores del amino Protección del sustituyente lateral Reacciones degradativas Descarboxilación Degradación de Strecker Racemización Reacción de Nitrosación Alcaloides Propiedades físicas Propiedades químicas Clasificación de alcaloides Antibióticos Penicilinas cefalosporinas Síntesis de β- lactamas Síntesisasimétrica de aminoácidos Síntesis de Strecker Homologación de glicina Síntesis de Evans Síntesis de Seebach Síntesis de Schollokopf Reducción de α- enaminoácidos Ventajas y desventajas de los
7.3.1. 7.3.1.1.
Dependientes del grupo carbonilo Adición de ácido cianhídrico y síntesis de Killiani-Fischer
7.3.1.2.
Reacciones de Oxidación: Tollens, Fehling, etc. Formación de ácidosaldáricos
7.3.1.3.
Reacciones de reducción; Formación de alditoles
7.3.1.4.
Adición-Eliminación : Formación de oximas
7.4.
7.4.1. 7.4.2. 7.4.3.
Dependientes de grupo hidroxilo Esterificación Formación de éteres Reacción con aldehídos y cetonas (formación de acetales)
6.6.
6.6.1. 6.6.2. 6.6.3.
6.7. 6.8. 6.9. 6.10. 6.11.
6.11.1. 6.11.2. 6.11.3. 6.11.4. 6.11.5. 6.11.6.
7.5. 7.6.7.6.1. 7.6.2. 7.6.3. 7.6.4. 7.6.5.
Dependientes de ambos grupos Análisis conformacional de carbohidratos Formación de hemiacetales Efectos estéricos Efectos polares Efectos estereoelectrónicos Efecto anomérico Oxidación Formación de ácidos aldónicos Formación de ácidos aldáricos Con ácido peryódico, con reactivo de Tollens, de Fehling y Benedict
7.7.
7.7.1. 7.7.2. 7.7.3.
6.12. 6.13....
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