Quimica

La resonancia (denominada también mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructurasmoleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructurareal, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación deelectrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante omesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupoque dona electrones.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro
Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

Efecto +R/+M.
Efecto -R/-M.La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del solapamiento (traslape) deorbitales p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de losátomos, y su química estructural (qué átomos están conectados a cuáles).

Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.