Quimica

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Síntesis de Etil Fenil Éter

Jocelyn Aristeo García y Lizbeth Muciño Guerrero

Laboratorio Integral de Química Orgánica. Facultad de Química Unidad Colon. Universidad Autónoma del Estado deMéxico. Paseo Colón Esq. Paseo Tollocan C. P. 50120 Toluca, México

Recibido Junio 1, 2010


Este método consta de dos pasos; en el primer paso se convierte etanol (un alcohol primario, para obtenermejor rendimiento) en alcóxido, al tratarlo con sodio (un metal reactivo). En el segundo paso se efectúa un desplazamiento SN2 entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo (iodoetano).Introducción

La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidoscorrespondientes. La manera de realizar esta reacción es colocando el alcohol en presencia de sodio o potasio, o bien con los hidruros metálicos correspondientes (NaH ó KH). La acidez relativa de losalcoholes es terciario<secundario<primario.

1 Para ver referencias: L. Wade. Química Orgánica 5ª edición. Prentice Hall. España 2004.
Los fenoles son considerablemente más ácidos que losalcoholes alifáticos y a diferencia de estos el anión fenóxido puede ser preparado fácilmente por la reacción de fenol e hidróxido de sodio en solución acuosa.

Estos alcóxidos reaccionan conhalogenuros de alquilo primarios mediante un mecanismo SN2 para producir éteres, proceso conocido como síntesis de
Williamson.1

En términos mecanísticos esta reacción es simplemente un desplazamientoSN2 del ión halogenuro por un anión alcóxido, que actúa como nucleófilo. De esta manera, la síntesis de Williamson está sujeta a todas las restricciones normales de las reacciones SN2. Se prefierenhalogenuros primarios ya que con sustratos más impedidos, pueden ocurrir reacciones de eliminación de HX, debido a que los alcóxidos también se pueden comportar como bases.

Mecanismo de reacción 2...
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