Quimica

Índice

Titulo Página

Antecedentes…………………………………………………………………2
Objetivos………………………………………………………………………2
Procedimiento………………………………………………………………...3
Resultados…………………………………………………………………….4
Discusiones…………………………………………………………………...5
Conclusiones…………………………………………………………………6
Bibliografía…………………………………………………………………….7

Antecedentes
Anaranjado de metilo
Las sales diazonio son relativamenteestables en soluciones acuosas entre 0 y 10⁰C. a mayores temperaturas, se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se dejan secar. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales diferentes incluyendo el -H, -OH, -CN y los halógenos.
Existe una serie de reacciones en las que los iones diazonio actúan como electrófilos. Los iones arenodiazonio funcionan como electrófilosdébiles en las reacciones de sustitución aromática electrofilica. Los productos tienen la estructura AR-N=N-AR´, que contienen la unión –N=N–azo. Por esta razón a los productos se les llama azocompuestos y a la reacción se le llama de copulación. Como son electrófilos débiles, las sales de diazonio solo reaccionan con anillos muy activados. La mayor parte de los azocompuestos son coloridos yexcelentes tintes conocidos como colorantes azo. La desprotonación de los grupos -OH fenólicos de los ácidos sulfónicos y los ácidos carboxílicos ayudan a activar a los anillos aromáticos hacia la sustitución electrofílica aromática.¹
La fluoresceína es una sustancia colorante hidrosoluble de color amarillo que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 5). unpH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.²
La fluoresceína se obtiene mediante una sustitución aromática electrofilica del resorcinol sobre el anhídrido ftálico.
Posteriormente, al disolverla en una solución de NaOH, la flouresceína altera su estructura de tal forma que genera la coloración característica.³

Objetivo

Se preparará naranja de metilo medianteuna reacción de acoplamiento entre la sal de diazonio del ácido sulfanílico, preparada “in situ” a partir de éste y la N,N-dimetilanilina. Además se aprenderá el método de síntesis de colorantes del tipo de las ftaleínas por condensación de anhídrido ftálico y se comprobará la utilidad del colorante obtenido como indicador ácido-base.

Procedimiento

Preparación de la sal de diazonio:

Seañadió en un matraz de 50 ml: ácido sulfanílico (0.5 g, 0.0029 mol), carbonato sódico anhidro (0.1 g, 0.0019 mol) y 5ml agua.
Se calentó en baño de agua a 70°C hasta su disolución.
Se enfrío la mezcla a 15 ºC aproximadamente y se añadió una disolución de nitrito sódico (0.185 g, 0.0027 mol) en agua (1 ml). La disolución resultante se enfrío en un baño de hielo y se añadió lentamente y conagitación una disolución de HCl concentrado (0.5 ml) en 0.5 ml de agua.
Después se dejo evolucionar en baño de hielo durante 15 min, precipitando los cristales de la correspondiente sal de diazonio (lavando inmediatamente el material de cristal utilizado).

Reacción de acoplamiento:

A la mezcla anteriormente obtenida, se le añadió lentamente y con agitación 0.32 mL de dimetilanilina y0.15mL de AcOH glacial dejándolo evolucionar durante 10 min. La mezcla adquirió un color rojizo. Se añadió lentamente y con agitación 2 mL de hidróxido sódico al 20% para alcalinizar la mezcla tintando esta de color naranja debido a la formación de la sal sódica del colorante.
Se añadió 0.5 g de sal común, calentando el contenido del matraz a 75 ºC hasta disolución de la sal esto en 2 minutos.
Sedejó enfriarla mezcla a temperatura ambiente durante 15 min y posteriormente en baño de hielo.
Por último se filtró por succión el sólido obtenido, dejando secar a gravedad en el embudo.
Se calculó el rendimiento.

Comportamiento del colorante como indicador ácido-base:

Se tomo una muestra de los cristales con aplicadores de madera y se disolvieron el 2 soluciones una básica (NaOH)...