Quimicq

Alcoholes preparación y propiedades físicas

introducción
Si a un químico orgánico se le permitiera elegir 10 compuestos alifáticos para quedarse abandonado en una isla desierta escogería casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podría hacer prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y muchísimosotros. Con halogenuros de alquilo obtendría reactivos de Grignard y, mediante la reacción de éstos con aldehídos y cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así sucesivamente. En su isla desierta utilizaría sus alcoholes no sólo como materias primas, sino también como disolventes para llevar a cabo reacciones no sólo como materias primas, sino también como disolventes para llevar a caboreacciones y para recristalizar productos. Finalmente, cansado después de un largo día de trabajo en el laboratorio, podría refrescarse mediante fricciones con un alcohol (isopropílico) y relajarse con una refrescante bebida alcohólica (etanol).
Ya nos hemos encontrado con alcoholes cumpliendo una serie de funciones: como sustratos en la sustitución nucleofílica y en la eliminación : comonucleófilos y como bases , y, casi en todas partes, como disolventes. Sabemos que son básicos y que pueden protonarse . Sabemos que son ácidos y que pueden convertirse en alcóxidos, y que éstos pueden utilizarse como reactivos nucleófilos y básicos.
En este capítulo y en el siguiente, estudiaremos los alcoholes de un modo sistemático: revisaremos y consolidaremos lo que ya hemos estudiado acerca de ellos, yveremos aspectos nuevos de su química rica y variada.

Estructura

Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace; un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales. Por ejemplo:

Todoslos alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual, al ser su grupo funcional determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático no sonalcoholes, sino fenoles, que difieren tan marcadamente de los primeros que los consideraremos en un capítulo aparte

Clasificación

Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario según el número de otros carbonos unidos a él. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo –OH:

La reacción de oxidación, que afecta directamente a losátomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo –OH, sigue un curso enteramente diferente para cada clase de alcohol. Sin embargo, los alcoholes de distintas clases suelen diferir sólo en la velocidad o en el mecanismo de la reacción, pero de una forma congruente con su estructura. Ciertos sustituyentes afectan a la reactividad de tal manera que hacen aparecer a un alcohol de una clasecomo si fuera un miembro de otra. Vimos que la presencia de –CI en el 1-cloro-2-propanol hace que este alcohol secundario actúa como un alcohol primario. Este efecto del cloro se atribuye a su poderosa tendencia a traer electrones. Existen otras variaciones en las propiedades de los alcoholes que son congruentes con las estructuras implicadas.

4 Nomenclatura

Los alcoholes se denominanutilizando dos sistemas principales. Como ya vimos, para los alcoholes simples suelen emplearse los nombres comunes. Un nombre común consiste sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminación ico y precedido por la palabra alcohol. Por ejemplo:

El sistema más versátil es, evidentemente, el IUPAC; cuyas reglas son:

1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada...