Reacciones de Oxidacion
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alcanos: total (I)
oxidació
alcanos:
En presencia de exceso de O2
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O + calor
(212.8 kcal/mol)
kcal/ mol)
Reacciones de oxidación
C4H10+ 13/2 O2
4CO2 + 5 H2O + calor
(688.0 kcal/mol)
kcal/ mol)
Combustión de alcanos: reacción de oxidación
Combustió
alcanosdonde los enlaces C-H se cambian por enlaces
C-O
: los alcanos como combustibles
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
1
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alcanos: total (II)oxidació
alcanos:
CnH2n+2 + 3n + 1 O2
2
2
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alcanos: parcial (I)
oxidació
alcanos:
2 CH4 + 3 O2
2 CO + 4 H2O
nCO2 + (n+1)H2O
CH4
CH4
Oxidación TOTAL del carbono
+
C + 2 H2O
O2
+
CH2O + H2O
O2
2 C2H6 + 3 O2
3CH3COOH + 2H2O
Oxidación parcial del carbono
atmósfera rica en O2
atmósfera pobre en OContaminantes
2
Combustión total
Combustió
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
3
Combustión parcial
Combustió
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alquenos (I)
4Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alquenos (II)
1. Oxidación con MnO4-:
1. b. Obtención de carbonilos
Obtenció
1.a. Obtención de glicoles (moléculas con al menos dos
grupos OH adyacentes).
• Cuantificación e identificación (detección de insaturación)
3
C
C
2 KMnO4
4 H2O
3
C
C
OH OH
+ 2 MnO2
+ 2 KOH
Medio ácido = oxidación enérgica (rupturade enlaces)
Medio básico = oxidación parcial
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
5
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
6
1
Herramientas de la Química Orgánica
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alquenos (IV)La oxidación de los alquenos (III)
2. Oxidación con Ozono: el mecanismo
2. Oxidación con Ozono (ozonolisis)
Reacción de ruptura del doble enlace y formación en
su lugar de dos grupos carbonilo en los átomos de
carbono que sustentaban el doble enlace.
• Sistema de localización de dobles enlaces
C
C
C
C
O
O
O
+O
reordenamiento
atómico
ató
OO
C
CO3
C
O O
O
C
C
O O
C
C
C
O
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
7
Herramientas de la Química Orgánica
La oxidación de los alquenos (V)
2. Oxidación con Ozono: ejemplos
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
9Herramientas de la Química Orgánica
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
La oxidación de los alquenos (VII)
3. Oxidación con O2
3.2. Obtención de epóxidos:
3.1. Combustión:
análoga con alcanos (y todos los hidrocarburos)
H
H
C
H2C
nCO2 + nH2O
CH2
O
óxido de etileno
oxirano
OxidaciónTOTAL del carbono
H3C
C
CH3
O
cis-2,3-dimetiloxirano
H
CH3
C
H3C
atmósfera rica en O2
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra
10
Herramientas de la Química Orgánica
3. Oxidación con O2 (cont).
CnH2n + 3n O2
2
8
Localización de la posición de
insaturaciones por reactivos de oxidación:...
Regístrate para leer el documento completo.