Reacciones Entre Electrofilos Y Neuclofilos

2.2.2. Reacciones entre electrófilos y nucleofilos.
REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS.
Las reacciones orgánicas se producen en los centros reactivos de moléculas e iones.Estos centros reactivos pueden ser de dos tipos. El primer tipo presenta una alta densidad electrónica porque: (a) tiene un par de electrones sin compartir, o (b) es elextremo - de un enlace polar, o (c) tiene electrones de un C=C. Estos centros, ricos en electrones, se denominan nucleófilos y las especies que poseen este tipo de centros sedenominan nucleófilos o dadores electrónicos. En la segunda categoría se clasifican aquellos centros reactivos que son: (a) capaces de adquirir más electrones, o (b) el extremo + deun enlace polar. Estos centros deficitarios de electrones son electrófilos y las especies que poseen tales centros se denominan electrófilos o aceptores electrónicos. Muchasreacciones ocurren por formación de un enlace covalente coordinado entre un centro nucleófilo y otro electrófilo:

Problema 3.7. Clasifique razonadamente las siguientes especiescomo: (1) nucleófilos, o (2) electrófilos:

(1)   (a), (b), (e), (g), (h) y (m). Todos tienen pares electrónicos sin compartir. Todos los aniones son potencialmentenucleófilos.
(2)   (d) y (¦) son moléculas cuyos átomos centrales (B y Al) tienen solamente seis electrones en lugar de un octete; son deficitarias de electrones. (c), (l) y (k) tienencargas positivas y, por tanto, son deficitarias de electrones. La mayoría de los cationes son potencialmente electrófilos. El Si en (i) puede adquirir más de ocho electronesutilizando sus orbitales d. Por ejemplo:

Aunque el C en (I) tiene un par electrónico sin compartir, el compuesto (I) es electrófilo porque el C tiene sólo seis electrones.