Reacciones quimicas ( organica)

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PRÁCTICA
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

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I. OBJETIVOS
a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCIÓN
H C O O + CH3 CH3 C O NaOH

2

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C)

Benzaldehído 106.12 1.044 178-179

Acetona 58.08 0.791 56Dibenzalacetona 234.3

104-107

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II. MATERIAL
• • • • • • •

Vaso precipitados 250 ml Matraz Erlenmeyer 125 ml Termómetro -10 a 400o C Probeta graduada 25 ml Pipeta 10 ml Kitazato c/manguera Pinzas de tres dedos con nuez • Agitador mecánico • Frascos p/cromatografía • Vaso de precipitados de 150 ml

1 2 1 1 1 1 1 1 1 1

• • • • • • •

Embudo de filtración rápida Vidrio de reloj EspátulaAgitador de vidrio Resistencia eléctrica Recipiente de peltre Büchner c/alargadera

1 1 1 1 1 1 1 1 2 2

• Barra para agitación • Frascos viales • Portaobjetos

III. SUSTANCIAS
• • • •

NaOH Benzaldehído Acetato de etilo Gel de sílice G

1.25 g 1.25 g 10 ml 2g

• • • •

Etanol Acetona Yodo Hexano

70 ml 8 ml 0.01g 3 ml

IV. INFORMACIÓN
a) Los aldehídos y las cetonas con hidrógenosen el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica. b) Los hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos. c) Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.

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d) Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas). e) Los productosobtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización. f) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación.

V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25ml de benzaldehído y luego 0.5 ml de acetona. Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25o C utilizando baños de agua fría. Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque, recristalice de etanol (Nota 1) Pese, determine punto de fusión y cromatoplaca comparando la materia prima y el producto. Datos cromatoplaca Suspensión: Gel de sílice al 35% enCHCl3/MeOH o en acetato de etilo. Disolvente: Acetona o acetato de etilo Eluyente: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5 Revelador: I2 o luz U.V.

NOTA
1) Si al recristalizar la solución se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

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VI. ANTECEDENTES
a) Reaccionesde condensación aldólica. b) Reacciones de condensación aldólica cruzada. c) Otros ejemplos de reacciones de condensación de ClaisenSchmidt (condensación aldólica cruzada dirigida). d) Usos de la dibenzalacetona e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO.
1) Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezclade la reacción. 2) Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica. 3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido. 4) ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar? 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

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Espectros de I.R.
a)Benzaldehído
100.0 90 80
3619.57 3414.58 1257.01 1086.30 945.34 1459.74 759.79 589.54 517.22

70 60 %T 50 40 30
2939.60 1416.71 2979.46 1714.61

20 10 3.8 4000.0

1172.38 1365.87

3000

2000 cm-1

1500

1000

450.0

100

acetona
100.0 90 80 70 60 %T 50 40
1449.45 3471.56 1423.40 1343.64 1310.31 648.73 968.39 745.67 860.64 1070.42 1015.54 905.03 487.68

30 20
2859.76 1713.09...
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