reglas de resonancia

PROFESORES AL DÍA [Química Orgánica]

Trabajos de revisión de
la frontera de un
campo, de manera que
sea utilizable para la
docencia.

Reglas de resonancia
Jorge A. Haro-Castellanos,1 N. Leticia Ramírez-Chavarín,1
Ladislao Arias-Margarito, 1 Enrique Canchola-Martínez,1
Guillermo James-Molina,2 Artemisa Romero-Martínez2

Abstract
Resonance rules are usually mentioned in text books but
they are notclassified nor organized as to facilitate the
student’s comprehension of the mechanisms of reaction and
therefore to forecast main product. For this purpose we
propose to classify these rules into three groups, the “deter mining” rules that let us establish whether the structures are
resonant forms; the “priority” rules that lead us to decide
which are the structures with more contribution andthe
“categorical” rules which allow us to base the relative extent
of resonance energy between the different molecule
through their respective groups of resonance structures.
Introducción
La resonancia se define como la deslocalización de los
electrones pi y electrones libres (electrones no enlazantes) en
una molécula. La representación de las estructuras que se
involucran en esa deslocalización sedenominan estructuras
resonantes o contribuyentes. La estructura que representa a
todas las formas contribuyentes en la resonancia de una
molécula, es conocida como híbrido de resonancia.
El estudio de las estructuras resonantes es una herramienta indispensable para la comprensión de los mecanismos de reacción a través del manejo de los factores (reglas
de resonancia) que determinan la estabilidadde los intermediarios en relación con el contenido energético, y esto a la vez,
determina la proporción de las estructuras contribuyentes.
La mayoría de los libros de texto indican las reglas de
resonancia, pero en ningún caso las clasifican para su finalidad, ni las organizan en una sistemática para que el alumno
pueda aplicarlas, lo cuál no sólo es recomendable, sino
imperativamente necesario,ya que es su primordial impor tancia. Algunos autores mencionan explícitamente estas reglas (Carey, 1999; Fessenden, 1994; Hendrickson, 1970;
March, 1992; Mc Murry, 2001; Solomons, 1988), pero otros
sólo las implican en textos dentro del tema de la resonancia
(Loudon, 1995; Pine, 1982).
Una regla fundamental, referente a la igual composición
(tipo y número de átomos) en las estructurasresonantes,
1

Biología de la Reproducción, CBS, UAM-Iztapalapa, Sn. Rafael Atlixco
186, Col. Vicentina, 09340, México, DF.
Correo electrónico: hcja@xanum.uam.mx
2
Sistemas Biológicos, CBS, UAM-Xochimilco, México, DF.
Recibido: 16 de noviembre del 2003; aceptado: 27 de enero de 2004.
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expresada por la fórmula molecular, no se encontró en
ninguno de los libros de texto comunes. Otra regla importante ahorareferente a una diferencia entre las estructuras
resonantes es la distinta posición de los electrones pi y
electrones “libres” (no enlazantes) señalada por pocos autores (Mc Murry, 2001; Fessenden, 1994). Además, existen
diferentes tipos de errores no sólo en la expresión de algunas
de las reglas de resonancia, sino en general del tema de la
resonancia, que es vasto. Para ejemplificar loanterior, no
pocos libros de texto, de los que se publicaron posteriormente al año de 1988, todavía niegan la existencia de las estructuras resonantes con expresiones como “Las estructuras de
resonancia sólo existen en el papel” (Solomons, 1988), o “Las
formas individuales de resonancia son imaginarias: no son
reales” (Mc Murry, 2001), aun cuando ya se habían publica do fotografías de las formasresonantes del benceno (Greek,
1988).
En el presente trabajo se propone una clasificación de las
reglas de resonancia caracterizándolas, pero además, ordenándolas prioritariamente para facilitar al alumno su manejo.
Objetivo
Analizar las principales reglas de resonancia y proponer una
clasificación novedosa y práctica.
Metodología
Para comunicar el concepto de la resonancia es indispensable no solamente...