Reporte Azocompuestos Anaranjado de metilo

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Reporte: Azocompuestos: Anaranjado de metilo


Introducción:
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar comoreactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo.
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azoestá conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.
La presencia de otros grupos en elcompuesto puede provocar que éste absorba a distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar. En 1884 se sintetizó el rojo congo, uncolorante azoico que se empleó para teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria textil.
Rojo Congo
Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentescolores según el pH
Naranja de metilo
Muchos de los colores de los indicadores, se producen por mezcla de otros colores, como por ejemplo en el caso del azul de bromotimol, cuyos cambios de color se deben a las absorciones de la luz de las siguientes formas en equilibrio:

La aparición del color verde en el medio de la región, se debe a la combinación de los colores azul y amarillo de lasformas en equilibrio entre pH 6 y 8. Lo mismo ocurre con las combinaciones azul y rojo que produce una tonalidad violácea, a pH elevado. En otros indicadores, como el anaranjado de metilo o naranja de metilo (del tipo diazoico), dado que el cambio de color es menos radical (rojo-amarillo), no se producirá este fenómeno.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que sonsustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.

Objetivos:

Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada lareacción de diazociacion de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un colorante.













Diagrama de flujo Azocompuestos

























Análisis de resultados:
Para obtener la sal de diazonio en la primer practica utilizamos el carbonato de sodio, ácido sulfanilico y nitrato de sodio al 10% como elmedio debe ser acido se agregó el HCl










Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal...