Naranja y anaranjado de metilo

“Obtención del acido sulfanílico. Sulfonación de la anilina”.
INTRODUCCIÓN.
El hombre desde tiempos remotos ha utilizado colorantes de origen vegetal, animal y mineral para cambiar su medio, tratando de hacerlo más agradable, y desde entonces una de las industrias en donde los colorantes encuentran su mayor aplicación es la textil, empleándose en el teñido o estampado de fibras naturales ysintéticas.
Uno de los grupos más numerosos de colorantes y de más variadas aplicaciones es el correspondiente a los azoicos, caracterizados por la presencia de uno o varios grupos azo (-N=N) en su estructura molecular.
Para ejemplificar la síntesis de colorantes ozoicos se ha seleccionado el naranja II (sal monosodica de acido – (4-(2-hidroxi-1-naftalen) azobencensulfonico) como un coloranteespecifico para la tinción de fibras de origen animal y el anaranjado de metilo (dimetilaminoazobencensulfonato de sodio) utilzado como indicador en reacciones de equilibrio acido-base.
Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de4-Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico en 1878.
Indicadores ácido-base sintéticos
La segunda mitad del siglo XIX, fue el inicio de las grandes síntesis orgánicas, y como no podía ser menos, también  los indicadores ácido base, que habían sido empleados como productos naturales, iban a ser sintetizados a partir de 1868.
El primero indicador en ser sintetizado fue la fenolftaleína [1] ,conseguida por Baeyer condensando el anhídrido del ácido ftálico (ortobencenodicarboxílico), con fenol, en 1871. De la fenolftaleína salieron otros muchos indicadores, potenciando los cambios de absorción al  introducir derivados sulfonados y bromados, estudiados por Lubs y Clark a partir de 1915. Así aparecieron  el rojo fenol, el azul de timol, la timolftaleína, el azul de bromotimol, azul debromofenol y el cresol entre otros.
Antes, en 1859, el francés Verguin, había obtenido la fuchina [2] , oxidando por casualidad la anilina con cloruro de estaño(IV),  que también fue obtenida por Hofmann poco después. Este compuesto  sería el punto de partida de otros indicadores con estructura de trifenilmetano, como el violeta de metilo, verde de metilo, el verde brillante, el verde malaquita etc,caracterizados por tonalidades fuertes y brillantes a distintos pH. 
 Otra ruta de síntesis de indicadores fue de los colorantes azoicos, que dio lugar al naranja de metilo (propuesto por Lunge en 1878). El segundo indicador ácido-base de este tipo en ser empleado, fue el rojo Congo [3] , descubierto por Böttiger en 1884. Después se usarían el rojo de metilo (introducido por Rupp y Loose en 1908),amarillo de alizarina etc. De estructura algo diferente entre los colorantes azoicos y el tipo fuchina es el rojo neutro que también será empleado en este trabajo.
Uso de los indicadores ácido-base sintéticos.
Por lo general se suelen emplear en forma de sales sódicas, por ser  solubles en agua. En caso contrario, se disolverían en etanol, lo cual tiene masinconvenientes a la hora de usarse en laquímica a la gota, ya que la gota de alcohol tiende a extenderse y desparramarse contactando antes de tiempo con los diferentes medios.
Dado que se conocen los distintos pK, en los equilibrios tautoméricos entre las formas con distinto color y como se ha explicado anteriormente, en el tema Indicadores ácido-base I, el cambio de color o viraje se produce aproximadamente entre una unidad menos yotra mas del pK, se pueden comprobar los distintos cambios de color. Muchas veces el color esperado no es el que aparece, pues dado que se trata de formas en equilibrio, la combinación de colores produce el que se aprecia.
La tabla de indicadores sintéticos empleados y sus cambios de color en función del pH, es la dada, señalándose las regiones del viraje:

Problemas en su uso:
Los cambios de...