REPORTE HETERO 3

Objetivo general.-
Extraer un alcaloide de un medio natural, en este caso la nicótica de la hoja de tabaco a partir de procesos de filtración, separación y evaporación.
Identificar la presencia de nicotina a través de una prueba de precipitación con un ácido orgánico.
Fundamentos y antecedentes.-
La piridina (C5H5N) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en malestado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
La piridina en estado puro en la naturaleza se encuentra en una minoría, principalmente en hojas y raíces de la belladona (Atropa belladona). En ciertosderivados se encuentran en biomoléculas como los nucleótidos de piridina y alcaloides, como el NAD, la vitamina B3, vitamina B6 y la nicotina.
Físicamente se presenta en estado líquido e incoloro, es soluble en agua y en todos los solventes orgánicos. Es débilmente básica y con el HCl forma una sal cristalina. La mayoría de sus propiedades químicas son típicas de los compuestos heterocíclicos. Su aromapuede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos. Es una sustancia nociva, si se inhala, ingiere o absorbe en piel, puede llegar a reducir la fertilidad masculina y femenina, y se considera como un carcinógeno.
Se encuentra generalmente como componente volátil de compuestos orgánicos, generados por procesos de tostación y enlatado, por ejemplo en el humo de tabaco, té negro y de marihuana.Métodos generales de preparación de piridinas
Se obtiene industrialmente del petróleo y en menor medida del alquitrán de hulla (donde se obtiene un aproximado de 0.1%). o bien por medio de síntesis a partir del acetaldehído y el amoníaco. También puede ser preparada por destilación del aceite obtenido de la destilación destructiva de huesos.
Un ejemplo de su síntesis es la síntesis deChichibabin, una reacción de condensación de aldehído, cetonas, compuestos carbonílicos alfa, beta insaturales. Se produce a partir de un formaldehído y acetaldehído, formando un la acroleína en una condensación de Knoevenagel.

La condensación de la acroleína con el acetaldehído y amoniaco, forman una dihidropiridina, luego se oxida con un catalizador en estado sólido a piridina. Su aplicación estálimitada por su bajo rendimiento, que se encuentra abajo del 20%

Otra síntesis utilizada es la de Hantzsch. Donde reaccionan beta-cetoácido, un aldehído, amoniaco o una sal de amoniaco con el nitrógeno dador. El mecanismo se basa en una condesación aldólica y la formación de una imina, formando productos intermediarios que posteriormente den una piridina dihidronitrogenada, que esposteriormente oxidada a un derivado de piridina.

La síntesis se genera a partir de acetoacetato, un formaldehído y acetano de amonio, con cloruro de hierro (III) como catalizador.
Fundamento de la reacción y análisis del procedimiento
Como la nicotina se encuentra en forma de sales de citrato y malato, debe liberarse con una solución de Hidróxido de Sodio y después arrastrarse con vapor, separando lasal de piridina generada ya que es una sustancia insoluble en agua y ligeramente volátil.
Reacción

Mecanismo

Como se obtiene muy poca nicotina y los sólidos se manejan con más facilidad, se le precipita con ácido pícrico, generando la formación de cristales que pasarán a ser filtrados. Después se forma dipicrato de nicotina, se puede recristalizar en la cantidad mínima de nicotina.Reacción
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834390141605000Mecanismo
Usos, aplicaciones y características de la nicotina
La nicotina, uno de los pocos alcaloides líquidos, es el componente principal (2-8%) de las hojas de tabaco, Nicotina Tabacum. Está presente también en otras plantas de la familia Solanacea aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y...