Resumen De Carbohidratos y Lipidos
Páginas: 24 (5969 palabras)
Publicado: 9 de octubre de 2011
CARBOHIDRATOS
Glucoconjugados: moléculas proteínicas y lipídicas con grupos de carbohidratos ligados de forma covalente.
Monosacáridos: aldehídos o cetonas polihidroxilados.
Gliceraldehido: aldosa más sencilla.
Dihidroxiacetona: cetosa más sencilla.
Las biomoléculas más abundantes de la naturaleza.
Regla de Van’t Hoff: un compuesto con n átomos de carbono quirales tiene un máximo de2n estereoisómeros.
En los isómeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico que está más alejado del carbono carbonilo.
Casi todos los azucares naturales tienen la configuración D. pueden considerase derivados de la triosa D-gliceraldehido o de la triosa no quiral dihidroxiacetona.
La familia de las D-aldosas contiene los monosacáridos biológicos más importantes, el grupohidroxilo esta hacia la derecha sobre el átomo de carbono quiral mas alejado del carbono mas oxidado de la molécula.
Diastereoisómeros: Los estereoisómeros que no son enantiómeros (isómeros especulares).
Epímeros: Diastereoisómeros que se diferencian en la configuración de un único carbono asimétrico. Ejemplo: la D-glucosa y la D-galactosa son epímeros debido a que sus estructuras solo sediferencian en la configuración del grupo OH del carbono 4. La D-manosa y la D-galactosa no son epímeros, debido a que sus configuraciones difieren en más de un carbono.
Estructura cíclica de los monosacáridos
Los azucares que contienen 4 o más átomos de carbono se presentan en formas cíclicas. La formación del anillo se produce en solución acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona reaccionan demanera reversible con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos.
Al producirse la ciclicacion, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este átomo se denomina átomo de carbono anomérico. Los dos diasteroisomeros posibles que pueden formarse durante la reacción de ciclación se denominan anómeros.
En el caso de los D-azucares,cuando el grupo hidroxilo esta hacia abajo es alfa, y si esta hacia arriba es beta.
En los azucares L, el grupo OH anomérico alfa está por encima del anillo.
Estructuras de Haworth: representan de forma más apropiada los ángulos y las longitudes de los enlaces. Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas como la fructofuranosa. Los anillos de seis miembros sedenominan piranosas como la glucopiranosa.
Estructuras conformacionales: las formulas de proyección de Haworth suelen utilizare para representar la estructura de los carbohidratos, son simplificaciones. Las formulas conformacionales son representaciones mas exactas de la estructura de los monosacáridos. Ilustran la naturaleza fruncida de los anillos de los azucares.
Los modelos espaciales tienendimensiones son proporcionales a los radios de Van Der Waals.
Los monosacáridos experimentan la mayoría de las reacciones que son típicas de los aldehídos, cetonas y alcoholes.
Mutarrotación
Las formas alfa y beta de los monosacáridos se interconvierten cuando se disuelven en agua. Este proceso espontaneo produce una mezcla de equilibrio de las formas alfa y beta en las estructuras de anillode la furanosa y la piranosa. La glucosa se encuentra en mayor proporción en forma de piranosa beta y después alfa. La fructosa en alfa y beta.
La cadena abierta que se forma durante la mutarrotación puede participar en reacciones de oxidación-reducción.
Reacciones de los monosacáridos
Los grupos carbonilo e hidroxilo de los azucares pueden experimentar varias reacciones químicas.Oxidación: en presencia de agentes oxidantes, iones metálicos y de enzimas los monosacáridos se oxidan. La oxidación de un grupo aldehído origina un acido aldónico. La oxidación del grupo terminal CH2OH da lugar a un acido urónico.
La oxidación del aldehído y del CH2OH produce un acido aldárico.
Los grupos carbonilos de los ácidos aldónicos y de los ácidos urónicos pueden reaccionar con un grupo OH de...
Glucoconjugados: moléculas proteínicas y lipídicas con grupos de carbohidratos ligados de forma covalente.
Monosacáridos: aldehídos o cetonas polihidroxilados.
Gliceraldehido: aldosa más sencilla.
Dihidroxiacetona: cetosa más sencilla.
Las biomoléculas más abundantes de la naturaleza.
Regla de Van’t Hoff: un compuesto con n átomos de carbono quirales tiene un máximo de2n estereoisómeros.
En los isómeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico que está más alejado del carbono carbonilo.
Casi todos los azucares naturales tienen la configuración D. pueden considerase derivados de la triosa D-gliceraldehido o de la triosa no quiral dihidroxiacetona.
La familia de las D-aldosas contiene los monosacáridos biológicos más importantes, el grupohidroxilo esta hacia la derecha sobre el átomo de carbono quiral mas alejado del carbono mas oxidado de la molécula.
Diastereoisómeros: Los estereoisómeros que no son enantiómeros (isómeros especulares).
Epímeros: Diastereoisómeros que se diferencian en la configuración de un único carbono asimétrico. Ejemplo: la D-glucosa y la D-galactosa son epímeros debido a que sus estructuras solo sediferencian en la configuración del grupo OH del carbono 4. La D-manosa y la D-galactosa no son epímeros, debido a que sus configuraciones difieren en más de un carbono.
Estructura cíclica de los monosacáridos
Los azucares que contienen 4 o más átomos de carbono se presentan en formas cíclicas. La formación del anillo se produce en solución acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona reaccionan demanera reversible con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos.
Al producirse la ciclicacion, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este átomo se denomina átomo de carbono anomérico. Los dos diasteroisomeros posibles que pueden formarse durante la reacción de ciclación se denominan anómeros.
En el caso de los D-azucares,cuando el grupo hidroxilo esta hacia abajo es alfa, y si esta hacia arriba es beta.
En los azucares L, el grupo OH anomérico alfa está por encima del anillo.
Estructuras de Haworth: representan de forma más apropiada los ángulos y las longitudes de los enlaces. Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas como la fructofuranosa. Los anillos de seis miembros sedenominan piranosas como la glucopiranosa.
Estructuras conformacionales: las formulas de proyección de Haworth suelen utilizare para representar la estructura de los carbohidratos, son simplificaciones. Las formulas conformacionales son representaciones mas exactas de la estructura de los monosacáridos. Ilustran la naturaleza fruncida de los anillos de los azucares.
Los modelos espaciales tienendimensiones son proporcionales a los radios de Van Der Waals.
Los monosacáridos experimentan la mayoría de las reacciones que son típicas de los aldehídos, cetonas y alcoholes.
Mutarrotación
Las formas alfa y beta de los monosacáridos se interconvierten cuando se disuelven en agua. Este proceso espontaneo produce una mezcla de equilibrio de las formas alfa y beta en las estructuras de anillode la furanosa y la piranosa. La glucosa se encuentra en mayor proporción en forma de piranosa beta y después alfa. La fructosa en alfa y beta.
La cadena abierta que se forma durante la mutarrotación puede participar en reacciones de oxidación-reducción.
Reacciones de los monosacáridos
Los grupos carbonilo e hidroxilo de los azucares pueden experimentar varias reacciones químicas.Oxidación: en presencia de agentes oxidantes, iones metálicos y de enzimas los monosacáridos se oxidan. La oxidación de un grupo aldehído origina un acido aldónico. La oxidación del grupo terminal CH2OH da lugar a un acido urónico.
La oxidación del aldehído y del CH2OH produce un acido aldárico.
Los grupos carbonilos de los ácidos aldónicos y de los ácidos urónicos pueden reaccionar con un grupo OH de...
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