sintesis del ciclohexeno



Síntesis del Ciclohexeno
Universidad de los Andes. Facultad de Ingeniería. Escuela de Química. Departamento de Química Industrial y Ciencias Aplicadas. Laboratorio de Química Orgánica. Mérida-Venezuela.
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Resumen.- Prepararemos por medio de la destilación el ciclohexeno a partir del ciclohexanol (deshidratación dealcohol), llevado el alcohol en una síntesis hasta llegar al alqueno. Finalmente obtenido ya el producto se realizo la prueba confirmando que es un alqueno dando una cantidad de 9,5 ml de destilado. El rendimiento de este proceso dio un 68,54% siendo efectivo ya que en la destilación se observaron perdidas mínimas.
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1.- IntroducciónLa deshidratación de alcoholes es un método común de obtención de alquenos, deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”.
La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho, la reacción opuesta es un método para transformar los alquenos de alcoholes [1].
Deshidratación de alcoholes catalizada por un ácido:
Paso 1:Protonación del grupo hidroxilo.

Paso 2: Ionización (formación del carbocatión).


Paso 3: Abstracción del protón.

El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen. Las reacciones de los alcoholes pueden implicar la ruptura de dos enlaces, el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación de –H. Los dos tiposde reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el –OH ó el –H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
La síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación del alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. La deshidrataciónpor lo general se lleva a cabo mediante el mecanismo E1; rara vez se observa el mecanismo E2.
Como el paso determinante es la formación del carbocatión, la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue el mismo orden que la facilidad de carbocationes 3º>2º>1º. Como en otras reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.
Para llevarse a cabo el objetivo de hacer el ciclohexeno seutilizaron 3 técnicas: La destilación fraccionada, la extracción líquido-líquido y el uso de agentes desecantes.
Al finalizar la destilación, el destilado es lavado con hidróxido de sodio se neutraliza el ácido que pudo haberse evaporado formándose entonces dos capas una acuosa y otra orgánica.
Los agentes desecantes son sales anhídridas inorgánicas capaces de absorber agua ya sea del medioambiente o de soluciones orgánicas. La más utilizadas por tener gran capacidad de absorción son: el sulfato de sodio o maganesio anhídrido. Estas pueden utilizarse de dos maneras en polvo o granuladas, siendo por supuesto la granulada la manera más fácil de usar.

Tabla Nº1 Propiedades físicas e importancia.
Compuesto
Estructura
Propiedades físicas
Importancia




Ciclohexeno
C6H10Densidad:0,8110
Masa molecular:82,15
Punto fusión:103,5ºC
Punto ebullición:83ºC
Solubilidad:250



Es un compuesto intermedio en diversos procesos industriales


Continuación tabla Nº1
Compuesto
Estructura
Propiedades físicas
Importancia



Ciclohexanol
C6H12O




Densidad: 0,962
Masa molar: 100,16
Punto de ebullición: 161,1ºC
Solubilidad: 3,60
Solvente para resinasalquílicas, en la fabricación de pinturas y adhesivos, solvente de resinas fenolicas, etil celulosa, manufactura de celuloide, textiles, insecticidas.







Ácido fosfórico
H3PO4










Densidad: 1,685
Masa molar: 98
Punto de fusión: 42ºC
Punto de ebullición: 158ºC
Solubilidad: Miscible
Se emplea como ingrediente de bebidas no alcohólicas como por ejemplo de la...