Síntesis de la dilantina

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PRÁCTICA # 4

SÍNTESIS DE LA DILANTINA

OBJETIVO.
Llevar a cabo la síntesis de la dilantina o difenilhidantoina. Un compuesto antiepiléptico.

ANTECEDENTES.
El bencilo y la urea, cuando se calientan juntas con una base como catalizador, se condensan para formar la dilantina.
en 1938, se descubrió un compuesto que controla convulsiones epilépticas. Este material, llamado dilantina odifenilhidantoina, demostró ser valioso porque en dosis normales no es sedante, a diferencia del fenobarbital, que se había utilizado anteriormente.
En la actualidad se dispone aproximadamente de 16 medicamente antilepticos principales, Trece de ellos pueden ser clasificados en cinco grupos químicos muy semejantes: barbitúricos, hidantoínas, oxazolidinas, succinimidas y acetilurea.

PROCEDIMIENTOEXPERIMENTAL.

En un vial de 3 Ml, coloque 105 mg de bencilo, 53 mg de urea, 1.5 mL de etanol y 0.3 mL de hidróxido de sodio al 30%. Adapte un refrigerante, un agitador magnético y refluya la mezcla durante una hora.
Enfríe la mezcla de reacción, añada 2.5 mL de agua y filtre la solución a través de un embudo de vidrio a través de un poco de algodón para eliminar un producto secundario pocosoluble que algunas veces se forma.
Acidifique el filtrado con acido clorhídrico al 10%.

Aislamiento y purificación del compuesto.

Los cristales obtenidos se filtran a través de un embudo Hirsch. Los cristales se lavan con agua y se dejan secar al vacio.
Pese el producto obtenido para determinar el rendimiento de la reacción.
Recristalice la dilantina obtenida de etanol.

Caracterizacion dela dilantina.

Determine el punto de fusión del producto.

REPORTE 4

1. MECANISMO DE REACCION.

[pic]

2.- PROPIEDADES FÍSICAS.

|Compuesto |P. Molecular |P. Fusión |P. Ebullición |Densidad |
|Bencilo |212.2 |21°C |324°C |1.1 g/cm3 |
|Urea |60.06|133°C |Se descompone |1.32 g/cm3 |
|Hidróxido de sodio |40.01 |318°C |1390°C |2.1 g/cm3 |
|Etanol |46.1 |-117°C |79°C |1.59 g/cm3 |
|HCl |36.46 |-25.4°C |60°C-105°C|1.27 g/cm3 |
|Dilantina |252 |297°C |Se descompone |------------ |

3.- CÁLCULOS DE LA REACCIÓN.

|Compuesto |Equivalentes |mmol |g |ml |
|Bencilo |----- |4.2412 |0.9|9.9 |
|Urea |----- |0.7492 |0.045 |0.594 |
|Etanol |----- |150 |6.915 |1.5 |
|Hidróxido de sodio |----- |30|1.2003 |0.3 |

4.- DIAGRAMA DE FLUJO.

5.- TOXICIDADES DE LOS COMPUESTOS

| |Síntomas por inhalación: Ahogo, sopor y trastornos respiratorios. |
| |Síntomas por contacto con los ojos: irritación, enrojecimiento. ||Bencilo |Síntomas por contacto por la piel: Irritación, escozor, |
| |enrojecimiento. |
| |Síntomas por ingestión: Náuseas y dolor abdominal....
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