Síntesis de P-Nitroanilina
Páginas: 10 (2268 palabras)
Publicado: 4 de abril de 2013
OBJETIVO
Síntesis de p-nitroanilina a partir de anilina.
INTRODUCCION
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden sertanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estableslos procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son comointermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión ...
FUNDAMENTO TEORICO
Para una mayor comprensión del fundamento teórico y en virtud de la claridad de esta práctica estructuraremos el mismo varias partes.
Síntesis. Método de protección del grupo amino:
Teóricamente, si nitráramos directamentela anilina hubiésemos obtenido una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para:
Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica:
La razón es que el grupo
es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.
Demostración: Sebasa en la estabilidad del ion arenio.
a) Supongamos que el electrófilo
entra en la posición orto:
b) Supongamos ahora que el electrófilo entra en posición meta:
c) Supongamos que entra en para:
Por lo tanto vemos que en las posiciones orto y para existe una forma resonante más, esto implica una estabilidad mayor del ion arenio. También podemos observar que en estas posiciones dondese extiende la resonancia se encuentra desactivada la posición meta, ya que es la que soporta la carga positiva la mayor parte de las veces. Por lo tanto demostramos que el grupo amino es fuertemente activante y director orto-para.
En términos generales todo lo expuesto es completamente cierto, pero se presenta en problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamenteesto lo que ocurre en esta nitración.
De este modo pasamos de un sustituyente activante y director orto-para como es el grupo amino a uno desactivante y metadirigente como es reacción el grupo
. La orientación y reactividad de este grupo se debe a que es un grupo que atrae electrones por resonancia y por tanto concentra aún más la carga positiva sobre el ion arenio, este hecho conlleva unadesestabilización del mismo. Como tenemos un equilibrio habrá en el medio tanto anilina como su especie protonada y en consecuencia podemos obtener una mezcla de los tres isómeros posibles, ya que:
Otro problema adicional que puede dar la nitración directa es que se pueden obtener productos di- y trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con relativa facilidad en presencia de unoxidante enérgico como es el nítrico.
Todo esto representa un problema, porque aunque el producto mayoritario sea p-nitroanilina, el rendimiento de la reacción se ve claramente afectado.
Para evitar estos problemas protegemos el grupo amino convirtiéndolo en
que también es activante y ortoparadirigente, pero que tiene menos tendencia a protonarse.
Un grupo protector debe cumplir tres...
Síntesis de p-nitroanilina a partir de anilina.
INTRODUCCION
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden sertanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estableslos procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son comointermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión ...
FUNDAMENTO TEORICO
Para una mayor comprensión del fundamento teórico y en virtud de la claridad de esta práctica estructuraremos el mismo varias partes.
Síntesis. Método de protección del grupo amino:
Teóricamente, si nitráramos directamentela anilina hubiésemos obtenido una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para:
Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica:
La razón es que el grupo
es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.
Demostración: Sebasa en la estabilidad del ion arenio.
a) Supongamos que el electrófilo
entra en la posición orto:
b) Supongamos ahora que el electrófilo entra en posición meta:
c) Supongamos que entra en para:
Por lo tanto vemos que en las posiciones orto y para existe una forma resonante más, esto implica una estabilidad mayor del ion arenio. También podemos observar que en estas posiciones dondese extiende la resonancia se encuentra desactivada la posición meta, ya que es la que soporta la carga positiva la mayor parte de las veces. Por lo tanto demostramos que el grupo amino es fuertemente activante y director orto-para.
En términos generales todo lo expuesto es completamente cierto, pero se presenta en problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamenteesto lo que ocurre en esta nitración.
De este modo pasamos de un sustituyente activante y director orto-para como es el grupo amino a uno desactivante y metadirigente como es reacción el grupo
. La orientación y reactividad de este grupo se debe a que es un grupo que atrae electrones por resonancia y por tanto concentra aún más la carga positiva sobre el ion arenio, este hecho conlleva unadesestabilización del mismo. Como tenemos un equilibrio habrá en el medio tanto anilina como su especie protonada y en consecuencia podemos obtener una mezcla de los tres isómeros posibles, ya que:
Otro problema adicional que puede dar la nitración directa es que se pueden obtener productos di- y trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con relativa facilidad en presencia de unoxidante enérgico como es el nítrico.
Todo esto representa un problema, porque aunque el producto mayoritario sea p-nitroanilina, el rendimiento de la reacción se ve claramente afectado.
Para evitar estos problemas protegemos el grupo amino convirtiéndolo en
que también es activante y ortoparadirigente, pero que tiene menos tendencia a protonarse.
Un grupo protector debe cumplir tres...
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