Sintesis de la p-nitroanilina

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Síntesis de la p-nitroanilina
Introducción La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la proteción del grupoamino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado. El alumno deberá usar en cada paso el producto obtenidoen la etapa anterior, por lo que se deberá ajustar las cantidades que se indican en el procedimiento a las que dispone el alumno
NH2 Ac2O AcOH NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 HCl dil NO2 NH2Material Matraz Refrigerante de reflujo Torre de desecante Vaso de precipitados Büchner y Kitasatos Pipeta Pasteur

Equipos Reflujo Placa calefactora Filtración a vacío

Reactivos Anilina Ácido AcéticoAnhidrico acético Ácido sulfúrico concentrado Ácido nítrico concentrado Ácido clorhídrico concentrado

Cantidad 9,4 ml (9,3 g) 15 ml (14 g) 15 ml 15 + 6 ml 6 ml 35 ml

Observaciones TóxicoCorrosivo Corrosivo irritante Corrosivo Corrosivo

Procedimiento

1. Preparación de la acetanilida: En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 rnl de ácido acético glacial y 15 mlde anhidrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta a ebullición durante 10 min. A continuación, se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en unvaso con 50 ml de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y los cristales de acetanilida se recogen por filtraci¢n

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf

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en unBüchner. El producto se recristaliza en agua (aproximadamente 200 ml), decolorando si fuese necesario con carbón activo (P.F. 115ºC).

2. Nitración de la acetanilida En un vaso pequeño se colocan 15 mide ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya...