sintesis de p-nitroanilina


UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

PRÁCTICA 4

SINTESIS DE LA P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS:
2a ETAPA, PREPARACIÓN DE P-NITROACETANILIDA

EQUIPO #2

FLORES CANTO RUBI
ROJAS GONZÁLEZ CARLOS
PÉREZ OCHOA JOSÉ MANUEL
VALADEZ CONTRERAS SARAHI


INTRODUCCIÓN.
Preparación de P-nitroacetanilida

La sustitución de un átomo dehidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitración aromática.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma según la siguiente reacción:
HNO3+ 2H2SO4 (NO2)+ + 2HSO4 –
El ácido nítrico puedereaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol.
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias departida para la preparación de muchos colorantes.
El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación, ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto.
La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula. Otros sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industriase opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto sobre agua con hielo, después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico por concentración.




DIAGRAMA DE FLUJO.
Nitración de la acetanilida.MATERIAL.
Preparación de la P-nitroacetanilida.

1 Equipo de micrométodos.
1 Cristalizador mediano.
1 Parrilla eléctrica con agitador magnético.
1 Pinza para soporte.
1 Soporte Universal.
2 Pipetas graduadas de 5 mL.
1 Pro pipeta.
1 Termómetro.
1 Vaso de precipitados de 100 mL.
1 Mortero con pistilo.
1 Piseta de agua.
REACTIVOS.
Acetanilida.
Ácido Nítrico.
Ácido sulfúrico concentrado.Agua destilada.
Hielo.
RESULTADOS.
En la 2da etapa se llevó acabo la preparación de P-Nitroacetalinida, el compuesto intermediario de la P-Nitroanilina, los resultados recabados se presentan a continuación.


Teniendo lista la solución (H2S04conc y acetanilida), se agregó gota a gota el Ácido Nítrico, la temperatura inicial debió ser 0 C°, pero esta temperatura no se alcanzó, así queiniciamos a 6 C°, cuidando que la reacción no se realizara a más de 20 C°, al agregar las primeras gotas la temperatura se elevó como máximo a 19 C° aspecto que nos favoreció.
La mezcla de reacción se llevó al filtrado, agregando agua para eliminar los restos de ácido, hasta que se logró el pH neutro del agua del filtrado, el resultado fue el polvo amarillento es decir la P-Nitroacetanilida, seapreció un poco húmeda por consiguiente se llevó a su 3a etapa de síntesis.


INTRODUCCIÓN.
Preparación de P-nitroanilina

Una hidrólisis es la reacción que tiene lugar entre una sustancia (normalmente una sal) y una molécula de agua. Las sustancias, al ser disueltas en agua se ionizan y se pueden combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilos (OH-) y los hidronios (H3O+).
Lasamidas pueden ser hidrolizadas por una base o ácido fuertes: ambos tipos de reacciones son irreversibles.
En la hidrólisis ácida, el ácido no es un reactivo catalítico, pero si es un reactante y debe ser utilizado a lo menos en cantidades estequiométricas. Bajo condiciones de medio ácido, los productos son un ácido carboxílico y una amina protonada. La amina libre puede ser generada por una...