Sintesis de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

TEMA:
REPORTE IV
SÍNTESIS DE 1-CLORO-2,4-DINITROBENCENO

MATERIA:
LAB. DE ORGÁNICA II.

INTEGRANTES:
MOCTEZUMA FLORES JUAN FRANCISCO
PÉREZ QUIROS VALERIA

FECHA DE INICIO:
25-FEBRERO-2012

FECHA DE ENTREGA:
3-MARZO-2012.
Objetivo:
Estudiar los cambios en la reactividad del anillo aromáticoen una reacción de sustitución electrofílica aromática por efecto de la presencia de un grupo desactivador
Materiales y substancias:

Material. | Esquema |
Termómetro | |
Vasos de precipitado | |
Parrilla de calentamiento. | |
Matraz kitazato. | |
Papel filtro. | |
Embudo bushner | |
Varilla de vidrio | |
Agitador magnético | |
Pipeta desechable | |

Apéndice:Nombre | Fórmula | P.M | P.F | P.E | Densidad | Toxicidad |
clorobenceno | C6H5cl | 112.56 g/mol | -45.15°C | 130.85°C | 1.11 g/ml | No exponer por mucho tiempo |
1-cloro-2,4-dinitrobenceno | C6H3CLN2O | 202.55 g/mol | 50°C | 315°C | 1.49 g/ml | hipersensibilidad |

Introducción:
Los sustituyentes desactivadores son grupos con una carga positiva (o carga positiva parcial) en el átomoenlazado al anillo aromático. Este átomo cargado positivamente depende cualquier carga positiva que se encuentre en un átomo de carbono adyacente del anillo.
Un sustituyente en el anillo bencénico tiene el mayor efecto sobre los átomos de carbono que están en posición orto y para respecto al sustituyente.
Un sustituyente donador de electrones activa principalmente la posición orto y para y unsustituyente sustractor de electrones desactiva estas posiciones.
Esta desactivación selectiva hacer que las posiciones meta sean las más reactivas y por lo tanto son los sustituyentes que se obtiene como producto.
Los meta-directores también llamados meta-orientadores desactivan menos la posición meta que las posiciones orto y para, por lo que se produce una sustitución en meta.
Cadacomplejo sigma tiene su carga positiva extendida entre tres átomos de carbono.
Un ejemplo: En la sustitución orto y para uno de los átomos de carbono que soporta esta carga positiva es el átomo de carbono que va enlazado al átomo de nitrógeno cargado positivamente del grupo nitro.
Como las cargas del mismo signo se repelen, esta proximidad de las cargas positivas es una situación muy inestable.La mayoría de los sustituyentes desactivadores son meta-directores.
De los complejos sigma posibles solo el que corresponde a la sustitución meta impide que haya una carga positiva en este carbono de anillo.
La carga positiva parcial en el átomo de carbono del grupo carbonilo hace que la sustitución se produzca predominante en la posición meta.

Los halógenos son excepcionales a la reglageneral. Los halógenos son un grupo desactivante, aunque son orto y para directores. Esta combinación de propiedades se explica considerando que:
-Los halógenos son fuertemente electronegativos y sustraen densidad electrónica de un átomo de carbono a través de un enlace sigma (sustracción inductiva).
- Los halógenos tienen electrones no enlazantes que pueden donar densidad electrónica a través deenlaces pi(donación por resonancia).
Estos efectos inductivos y de resonancia son opuestos entre si, el enlace carbono hidrogeno esta fuertemente polarizado, con el átomo de carbono en el extremo positivo del dipolo. Esta polarización hace que la densidad electrónica se aleje del anillo del benceno, haciéndolo menos reactivo frente a la sustitución electrofílica.

DIRECCIÓN | GRUPO |ACTIVACIÓN |
orto-para | -NH2 , -NHR , -NR2-OH , OR | Activantes fuertes |
orto-para | -NHCOR-OCORAlquenos | Activantes moderados |
orto-para | -R (alquilo)-fenilo | Activantes débiles |
orto-para | -F , -Cl , -Br , -I | Desactivante débiles |
Meta | -CX3 (X = F, Cl, etc.)-COOH, -COOR, -COR , -COH-SO3H; -NO2; -NR+3 , -CN | Desactivantes fuertes |
Procedimiento:
1.-se coloca un matraz...