Sintesis de alantoina

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EXPERIMENTO

No. 10

FORMACIÓN DE IMIDAZOLES: SÍNTESIS DE ALANTOÍNA

OBJETIVOS a) Sintetizar un compuesto de interés farmacéutico. b) Revisar la importancia de este compuesto en la industriacosmetológica. c) Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos de nitrógeno. ANTECEDENTES 1. Fundamento químico de la síntesis. 2. Propiedades físico-químicas de reactivos yproductos utilizados. 3. Reacciones más importantes de las hidantoínas. 4. Usos e importancia de la alantoína.

PROPIEDADES QUÍMICAS Fórmula Química: C4H6N4O3 Apariencia: Polvo cristalino blancoPunto de Fusión: 239 ºC Solubilidad: 0.5% en agua a 25 ºC, 0.2% en alcohol a 25 ºC

REACTIVOS 0.5 g gotas Ácido Úrico Ácido Acético conc. 0.3 g KMnO4 en polvo 2.5 mL Disolución de NaOH al 20%MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de pp. de 150 mL. Probeta de 25 mL. Kitasato con manguera. Agitador magnético. Agitador de vidrio. Vidrio de reloj. Espátula. Vaso pp de 100 mL. Pipeta graduada de 5 mL. 1 12 1 1 1 1 1 1 Embudo Büchner c/alargadera. Pipeta de 10 mL. Pinzas de 3 dedos c/nuez. Barra magnética. Parilla con agitación. Recipiente de peltre. Termómetro 0-100 °C. Embudo de vidrio. Frasco paracromatografía

REACCIÓN
O NH HN O O HN HN NaOH/KMnO4 H2N O HN HN NH O Alantoina PM: 158 O

Δ

Ácido Úrico PM: 168

PROCEDIMIENTO En un vaso de pp. De 150 mL coloque 0.5 g de ácido úrico en 20mL de agua precalentada (60-75 °C) con agitación mecánica. Posteriormente agrégue gota a gota una disolución de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el ácido úrico completamente, conagitación. Enfríe empleando hielo; cuando se acerque a 30 °C y sin quitar la agitación, adicione, en una sola porción, 0.3 g de KMnO4 en polvo, continúe con la agitación por 30 minutos más. Filtre alvacío y lave con agua hasta que la disolución salga transparente, posteriormente lleve ésta a pH ácido con ácido acético concentrado.

Concentre calentando en parrilla con agitación hasta reducir el...
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