Sintesis de esteresaromaticos

¡Con Aroma a Fruta…!
Reacción de Sustitución Nucléofilica del Ión Acetato con Bromo Alquilos en
la Síntesis de Esteres
Por: Mariano Escamilla Aké
Además de su uso como intermediario sintético,los ESTERES
son usado como saborizantes artificiales en comidas y bebidas, gracias a que los mas
volátiles poseen el olor característico de ciertas frutas.
En el siguiente experimento de laboratorio,un ester simple
es sintetizado y su producto después de ser identificado por análisis de la masa
recolectada, mediante una cromatografía de gases (GC), y esta identificación, valorada
porespectrometría de masa.
Los ya experimentados en estratificación enfatizan el
método de Fisher, en el que un acido carboxílico es condensado con el alcohol
adecuado. Otra alternativa, seria una REACCIÓN DESUSTITUCION NUCLEOFILICA para
obtener el ester deseado, haciendo reaccionar un halo alquilo y un carboxilato
metálico. Este método es raramente utilizado en el laboratorio de enseñanza de
químicaorgánica; sin embargo este puede ser un auxiliar para la introducción de
conceptos importantes al os estudiantes, en particular que el contra ion metálico
juega un papel importante en relación conla eficiencia de la reacción y que el ester
producido depende del tipo de mecanismo, es decir, si ocurre una Sn2 o una Sn1.
La reacción de sustitución nucleofílica es un de los primeros
mecanismosenseñados en química orgánica, por su simplicidad y por su conveniencia
y facilidad de conducción en el laboratorio.

Experimento
Los productos finales de este proceso serán 3 esteres
escogidospor su rápida identificación, esteres con aroma a: plátano (3-metilbutil
acetato), naranja (n-octil acetato), melocotón (acetato bencílico); como sustrato se
usara un bromo alquilo para hacerreaccionar con la sal de acetato de Li, Na, K o Cs.

Discusión
La siguiente tabla, muestra la cuantificación de algunas
tendencias definitivas, que reflejan la fuerte relación entre el ion Br en el...