Sintesis de la acetanilida

I.- Síntesis del la Acetanilida

II.-Introducción

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Información General
Nombre químico | N-fenilacetamida |
Fórmula | C8H9NO |
Masa molecular | 135,17 g/mol |
Densidad | 1.219 g/cm³ |
Puntode fusión | 113–115 °C (235–239 °F) |
Punto de ebullición | 304 °C |
Solubilidad | 1g/185mL |
Solubilidad en agua | 0.1g/100mL a 22 °C |

Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesisintermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción defiebre, está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombreacetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte porfármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales. También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.

III.-Objetivo

Optimizar la síntesis de la acetanilida la cual tiene unrendimiento reportado de 35.29 %, a partir de anilina y acido acético, empleando el método simplex para 2 variables (Triangulo).

VI.-Ecuación Química de la Síntesis

Una reacción de condensación, en química orgánica, es aquella en la que dos moléculas, o una si tiene lugar la reacción de forma intramolecular, se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una moléculade agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación.

Mecanismos de reacción involucrados en la síntesis


La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza aél, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como elmecanismo de intercambio

V.-Metodología Experimental

VI.-Material

Material Reactivos Cantidades

1 Embudo de separación Anilina 8.3 mL ► 0.0092mol
2 Soportes universales Ácido Acético 6.6mL ► 0.1656 mol
1 Condensador Carbón activado 2 g
1Matraz de dos bocas
1 Plancha con agitación
1 Agitador magnético
4 Vasos de precipitado
1 Propipeta
1 Cabeza de destilación
3 Pipetas
1 Tapón
1 Tapón Monohoradado
2 Mangueras
1 Bomba de circulación de agua
1 Palangana
1 Termómetro

VII.-Resultados de Experimentos Preliminares

a) Resultados Angel

Número de Experimento | Cantidad de Anilina | Cantidad de Ácido...