Sintesis del propanolol

INTRODUCCION

El propranolol (propanolol) es un β-bloqueador que inactiva los receptores beta presentes principalmente en el corazón y pulmones. Al bloquear estos receptores previene la acción de la noradrenalina y la adrenalina presentes de manera natural en el cuerpo. El aumento de la concentración de uno de estos dos compuestos, ante una situación estresante, afecta fuertemente la decisiónque tomemos ante la misma, de ahí que se les denomine como “correr o pelear”
Nombre (IUPAC) sistemático |
(RS)-1-(isopropilamino)-
3-(naftalen-1-iloxi)propan-2-ol |
Identificadores |
Número CAS | 525-66-6 |
Código ATC | C07AA05 |
PubChem | 4946 |
DrugBank | APRD00194 |
Datos químicos |
Fórmula | C16H21NO2  |
Peso mol. | 259.34 g/mol |
Farmacocinética |
Biodisponibilidad |26% |
Unión proteica | 20-40% |
Metabolismo | hepático (extensivo) |
Vida media | 4-5 horas |
Excreción | En orina (<1%) |
Consideraciones terapéuticas |
Cat. embarazo | Puede causar daño al feto |
Vías adm. | Oral o intravenoso |
Bloquear los receptores-β ayuda a la disminución del ritmo cardiaco previniendo las arritmias cardiacas y disminuyendo la presión arterial, por lo quees un medicamento ampliamente empleado para el control de la hipertensión arterial.
Un efecto inesperado fue notado recientemente en pacientes con periodos prolongados de consumo de este medicamento, cual es la capacidad de disminuir seriamente de la memoria, los malos recuerdos asociados con hechos traumáticos, lo que abre las puertas a una clase completamente nueva de medicamentos.Enantiomeros del propanolol

* Hipertensión arterial.
* Angina de pecho estable.
* Arritmias cardíacas.
* Prevención de migrañas.
* Temblor esencial.
* Miocardiopatía hipertrófica obstructiva.
* Complemento al tratamiento del feocromocitoma (tumoración de la glándula suprarrenal).
* Taquicardia y temblor asociado a ansiedad.
* Prevención de hemorragia gastrointestinalsuperior en pacientes con hipertensión portal y varices esofágicas.
* Complemento al tratamiento de la tirotoxicosis (elevación de hormonas tiroideas).
SOBREDOSIS Los síntomas de sobredosis corresponden a una intensificación de los efectos adversos descritos, tales como: dificultad para respirar, disminución de los latidos cardíacos, presión arterial muy baja
El propanolol está prohibido enlas competencias de deporte y puede detectarse en un control de dopaje. Esta sustancia controla los temblores del pulso. Esto ayuda, por ejemplo, en una competencia de tiro. También es utilizado indebidamente por estudiantes para controlar su nerviosismo ante los exámenes.
PREPARACION DEL PROPANOLOL

1 g de α-naftol (0.007 moles) se mezclan con 5-10 ml de una solución saturada de bicarbonatode sodio hasta completa solubilidad del α-naftol (formación del α-naftóxido). A esta solución se le adiciona 0.55 mL de epiclorhidrina (0.007 moles, ρ=1.18) y se calienta a 50 oC hasta consumo completo de la epiclorhidrina. Se acidifica la solución y se extrae el producto con un solvente orgánico (CH2Cl2, AcOEt). Una vez rotoevaporados los solventes, al residuo obtenido se calienta con 1 mL dediisopropilamina (DIPA, 0.0075 mol, ρ=0.72).
La reacción se sigue por TLC hasta consumo del epóxido y es recomendable revelar la placa cromatográfica con Dragendorff. El producto obtenido se puede purificar mediante el método acido-base, aprovechando las características básicas de la amina.
ANALISIS DEL MECANISMO DE SINTESIS
El propanolol pertenece a la familia organica de lasariloxipropanolaminas. Los enlaces clave desde el punto de vista de la síntesis de farmacos de esta familia se muestran a continuación.

Los reactivos requeridos para su síntesis serán: un fenol con la sustitución requerida en función del producto deseado, una amina (primaria o secundaria) y un componente que aporte tres atomos de carbonos todos ellos funcionalizados convenientemente para poder enlazalos con el...