Solubilidad De Compuestos Orgánicos

Objetivos
El alumno aprenderá los aspectos estructurales de una sustancia, que determinan su solubilidad en varios disolventes. Será capaz de predecir el comportamiento de la solubilidad de una sustancia en un disolvente dado, en base a su composición química.

Introducción
Cuando una mezcla, conteniendo una cantidad específica de un soluto y una cantidad específica de un disolvente dado,forma un líquido homogéneo se dice que el soluto es soluble en ese disolvente.
La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio fisicoquímico más importante en el que se basan las técnicas de cristalización, extracción y cromatografía. El conocimiento de los principios de solubilidad permite el entendimiento de los sucesos durante una reacción, especialmente cuando se presenta más de unafase líquida o cuando se forma un precipitado. La solubilidad de un soluto en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades.
En la primera parte de este experimento, se determinará si un compuesto orgánico es soluble o insoluble en un disolvente determinado. Se determinarán las solubilidades de varios compuestos en diferentes solventes. Elestudiante deberá explicar los resultados obtenidos en términos de la polaridad del disolvente y del soluto. Esto lo podrá hacer únicamente si puede determinar si una sustancia es polar o no polar.
Muchos compuestos iónicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atracción entre los iones y las moléculas de agua altamente polares. Esto también se aplica a compuestos orgánicos que existencomo iones. Por ejemplo el acetato de sodio consta de iones Na+ y CH3COO- , el cual es muy soluble en agua. Aunque existen algunas excepciones, se puede asumir, en general, que todos los compuestos orgánicos que están en la forma iónica son solubles en agua.
A continuación, se muestra una lista de compuestos orgánicos escrita en orden ascendente de polaridad.
Esta lista puede utilizarse parapredecir la solubilidad de un compuesto, basándose en la regla: semejante disuelve a semejante.

AUMENTO DE POLARIDAD
Hidrocarburos alifáticos
Hexano (no polar)
Hidrocarburos aromáticos
Benceno (no polar)
Compuestos halogenados
Cloruro de metileno (ligeramente polar)
Compuestos con enlaces polares
Éter dietílico (ligeramente polar)
Acetato de etílo (polaridad intermedia)
Acetona(polaridad intermedia)
Compuestos con enlaces polares y enlaces de hidrógeno
Alcohol etílico (polaridad intermedia)
Alcohol metílico (polaridad intermedia)
Agua (altamente polar)

Fundamento Teórico
Solubilidad: La disolución de un sólido en un líquido se parece en algunos aspectos a la fusión de un sólido, ya que la estructura ordenada del cristal se destruye. Las interacciones en una disolucióndiluida son, en la mayor parte de éstas, entre el soluto y el disolvente, aunque en algunos casos las moléculas del soluto pueden mostrar una considerable tendencia a agruparse. Ya que la energía característica del cristal ha desaparecido e la fusión y la dilución, se puede afirmar con seguridad que entre los grupos de sustancias estrechamente relacionados, los compuestos de puntos de fusión mayorson normalmente los menos solubles. La mezcla de dos líquidos miscibles implica el cambio de fuerzas de atracción entre moléculas iguales por fuerzas de interacción entre moléculas distintas. La generalización familiar de “lo semejante disuelve lo semejante” se basa en la observación de que las interacciones tienden a ser mayores entre moléculas similares que entre pares de estructuras distintos.Algunas veces la solubilidad elevada se debe a reacciones químicas rápidas.

Interacciones moleculares:
La correlación entre las propiedades físicas y la estructura depende de las interacciones intermoleculares, producidas por las mismas causas que las fuerzas de enlace dentro de las moléculas, sin embargo, las interacciones intermoleculares implican distancias más grandes que las longitudes...