- Taninos Polifenolicos

Los taninos son compuestos polifenólicos de origen vegetal, de alto peso molecular, no cristalizables, de
sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su capacidad de convertir la piel
en cuero, es decir de curtir las pieles. En los vegetales se encuentran combinados con alcaloides,
proteínas o azúcares.
Aunque su constitución química sea diferente entre un tipode tanino y otro, poseen propiedades
semejantes, por la presencia de grupos fenólicos en todos ellos. Son compuestos muy solubles en agua,
menos solubles en alcohol, acetona y acetato de etilo e insolubles en disolventes orgánicos apolares
como cloroformo, benceno y éter etílico. Precipitan con sales de metales pesados, proteínas y alcaloides.
Clasificación
Se distinguen dos tipos detaninos: taninos hidrolizables (o taninos gálicos) y taninos no-hidrolizables (o
taninos condensados o taninos catéquicos).
1. Taninos hidrolizables, llamados también taninos gálicos o taninos pirogálicos, ya que en su mayoría
contienen unidades de ácido gálico. Estos taninos se hidrolizan tanto con ácido diluido y caliente como
por vía enzimática (tanasa producida por el Aspergillus niger).Los taninos hidrolizables al ser tratados una solución de cloruro férrico dan una coloración azul.
De acuerdo a los productos que se obtengan en la hidrólisis, los taninos hidrolizables se subdividen en:
1.1. Taninos hidrolizables en azúcares (generalmente glucosa) y ácidos fenólicos (ácido gálico, ácido
digálico, ácido ellágico).
Un ejemplo lo constituyen los taninos pirogálicos de lasagallas de Alepo o Nuez de agalla, que
químicamente son una penta galoil glucosa, es decir ésteres formados por 5 unidades del radical galoil y
una unidad de glucosa.
Otro ejemplo es la "nuez de agalla", cuyos taninos al ser hidrolizados producen glucosa, ácido gálico,
ácido digálico y ácido ellágico.

1.2. Taninos hidrolizables en ácidos fenólicos o dépsi-taninos.
Los dépsi-taninos porhidrólisis producen únicamente ácidos fenólicos o sus dépsidos (= 2 ó más
unidades de ácidos fenólicos unidos por un enlace éster). Este tipo de taninos cumplen en general con
las propiedades de estos compuestos, sin embargo la propiedad de coagular la gelatina o de curtir la piel
sólo aparece cuando la molécula del dépsido es tan grande que produce soluciones coloidales.
Los depsi-taninos másimportantes son los ellagi-taninos. Se encuentran en las "agallas de Hungría" (que
son excrecencias producidas por la picadura de un insecto del género Cynips sobre la encina o el roble).
También se encuentran en la corteza del roble, madera del castaño y vainas de la algarrobilla.
Generalmente los taninos ellágicos se encuentran acompañados con taninos gálicos.
2. Taninos no hidrolizables,llamados también taninos condensados o taninos catéquicos o
proantocianidinas.
Estos taninos no se hidrolizan con facilidad ya que presentan un esqueleto carbonado continuo. Por el
contrario, al tratarlos con ácidos minerales y calor originan polímeros de alto peso molecular (flobáfenos
o rojo tanino).
Químicamente, los taninos no hidrolizables se forman por condensación de catequinaso catecoles
(flavan-3-oles) con uniones directas C-C entre las moléculas y no contienen azúcares en su estructura.

Se encuentran en la madera de encina y roble, en el quebracho colorado, en la corteza de quina, hojas
de té, entre otros.
Los taninos no hidrolizables al ser tratados una solución de cloruro férrico dan una coloración verde.
Propiedades y usos
Las propiedades de los taninosse deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando
complejos. El uso más antiguo de estos compuestos es en la industria del cuero. El resultado del curtido
se debe a la capacidad de los taninos de combinarse con las fibras de colágeno de la piel a través de
puentes de hidrógeno y enlaces covalentes que son los que aseguran que la unión perdure a lo largo del
tiempo,...