Tareas

Herramientas de la Química Orgánica

Reacciones de adición en los alquenos : adición polar (I)
C C

Herramientas de la Química Orgánica

+

A

+ δ+

B

δ-

A

B

C A
E-Nu

C B

Reacciones de adición

María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

1

María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica.Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

2

Reacciones de adición en los alquenos: adición polar (II)
ejemplos de reactivos

Herramientas de la Química Orgánica

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Reacciones de adición polar: 1. adición de halógenos
X C C

fracción electrófila XHHHXH2B-

fracción nucleófila X + O H2 X OSO3H OH H
3

+ X2

C X

C

Br

BrBr+ Br-

E

Nu
4

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Herramientas de la Química Orgánica

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Reacciones de adición polar: 1. adición de halógenos, el mecanismoReacciones de adición polar: 1. adición de halógenos, las condiciones de reacción

• temperatura ambiente
la aproximación puede darse por ambas caras del enlace C=C complejo π

producto adición ANTI

• disolvente inerte (CCl4, CHCl3) • reacción con desprendimiento de HX • adición lenta de halógeno sobre alqueno

Ión bromonio intermedio

valoraciones
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5

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6

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Herramientas de la Química Orgánica

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Reacciones de adición polar: 2. Adición de H2O (hidratación de dobles enlaces)
OH C C C

Reacciones de adiciónpolar: 3. Adición de ácidos (I)
A C C

+ H2O

H+

C H
H+ OH-

+ H---A

C H
H+ A-

C

E
catálisis ácida catá

Nu
7

E
autocatálisis autocatá

Nu
8

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Reacciones de adición polar: 3. Adición de ácidos (II)
A C C

Reacciones de adición polar: 4. mecanismo adición electrofílica

+ Z---A

C H
Zδ+ Aδ-

C

H+

C

C

H C C+

E
autocatálisis autocatá

H

Nu
9

C

C Nu

Nu-

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Herramientas de la Química Orgánica

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Regla de Markovnikov: adición polar de reactivos asimétricos en los alquenos asimétricos (I)
R H R C H C H H H C X Y C H H H

Regioselectividad yregioespecificidad
R C X Y C H H H R C Y X C H H

XY

regioisómero A
R C Y X C H H

regioisómero A

regioisómero B

si se produce SÓLO uno de los dos posibles regiosiómeros si se produce PRINCIPALMENTE uno de los dos posibles regiosiómeros
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regioisómero B
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Regla de Markovnikov: adición polar de reactivos asimétricos en los alquenos asimétricos (II)
Cuando un reactivo asimétrico (no simétrico) se adiciona a un asimé simé alqueno asimétrico (no simétrico), la parte electropositiva...