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Páginas: 9 (2232 palabras)
Publicado: 11 de noviembre de 2013
Breve Reseña Histórica del Fenol.
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que Él llamó ácido carbòlico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers yBergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de soldio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era elbencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce momo proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando elcumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona.
Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, se buscareformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientesprioridades.
Temperatura de fusión.
Temperatura de congelación.
Calor latente de fusión.
Temperatura de ebullición.
Peso molecular.
Densidad 41º/4º
Densidad 25º/4º
41ºC
42ºC
29.30 Kcal/mol
181.75ºC
94.11
1.05 g/cm3
1.071 g/cm3
Presiones de vapor del fonol menores a 1 atm.
Temperatura
( ºC )
40.1
62.5
73.8
86.0
100.1
108.4
121.4139.0
160.0
181.9
Presión del vapor
(mm de Hg).
1
5
10
20
40
60
100
200
400
760
Presiones del vapor del fenol mayores que 1 atm.
Temperatura
( ºC )
Presión del vapor
( atm. )
181.9
208.0
248.2
283.8
328.7
358.0
382.1
400.0
1
2
5
10
20
30
40
50
Solubilidad al agua.
Fenolen agua - log N = 0.375 log (66 - t) + 1.151
Agua en fenol - log N = 0.62 log ( 66 - t) + 0.99
Donde N, es la fracción mol de soluto, y t, la temperatura en ºC. Esta ecuación es válida hasta los 65ºC, puesto que a 65.3ºC, el agua y el fenol son solubles en los hidrocarburos parafínicos.
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido deazufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Punto crítico. 419ºC y 60.5 atm.
Densidad en soluciones acuosas. dsoln = dagua A w + B w2 + C w3.
Donde: w, es el peso disuelto en g/ml de solución;
d, las densidades del agua y la solución;
A, B y C; son constantes.
Para 15ºC : A = 0.02111, B = - 0.0428 y C = 0
Para 80ºC : A = 0.03460, B = - 0.0686 y C= 0
Calor específico ( Cp ) a 14-26ºC 0.561 Kcal / mol ºK
Calor de formación ( liq ) -21.71 Kcal / mol
( vap ) -37.80 Kcal / mol
Energía libre de formación ( vap ) - 6.26 Kcal / mol
( liq ) -11.02 Kcal / mol
Calor de disolución (sólido) -2.605 Kcal / mol
PROPIEDADES QUIMICAS.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el...
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que Él llamó ácido carbòlico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers yBergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de soldio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era elbencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce momo proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando elcumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona.
Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, se buscareformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientesprioridades.
Temperatura de fusión.
Temperatura de congelación.
Calor latente de fusión.
Temperatura de ebullición.
Peso molecular.
Densidad 41º/4º
Densidad 25º/4º
41ºC
42ºC
29.30 Kcal/mol
181.75ºC
94.11
1.05 g/cm3
1.071 g/cm3
Presiones de vapor del fonol menores a 1 atm.
Temperatura
( ºC )
40.1
62.5
73.8
86.0
100.1
108.4
121.4139.0
160.0
181.9
Presión del vapor
(mm de Hg).
1
5
10
20
40
60
100
200
400
760
Presiones del vapor del fenol mayores que 1 atm.
Temperatura
( ºC )
Presión del vapor
( atm. )
181.9
208.0
248.2
283.8
328.7
358.0
382.1
400.0
1
2
5
10
20
30
40
50
Solubilidad al agua.
Fenolen agua - log N = 0.375 log (66 - t) + 1.151
Agua en fenol - log N = 0.62 log ( 66 - t) + 0.99
Donde N, es la fracción mol de soluto, y t, la temperatura en ºC. Esta ecuación es válida hasta los 65ºC, puesto que a 65.3ºC, el agua y el fenol son solubles en los hidrocarburos parafínicos.
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido deazufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Punto crítico. 419ºC y 60.5 atm.
Densidad en soluciones acuosas. dsoln = dagua A w + B w2 + C w3.
Donde: w, es el peso disuelto en g/ml de solución;
d, las densidades del agua y la solución;
A, B y C; son constantes.
Para 15ºC : A = 0.02111, B = - 0.0428 y C = 0
Para 80ºC : A = 0.03460, B = - 0.0686 y C= 0
Calor específico ( Cp ) a 14-26ºC 0.561 Kcal / mol ºK
Calor de formación ( liq ) -21.71 Kcal / mol
( vap ) -37.80 Kcal / mol
Energía libre de formación ( vap ) - 6.26 Kcal / mol
( liq ) -11.02 Kcal / mol
Calor de disolución (sólido) -2.605 Kcal / mol
PROPIEDADES QUIMICAS.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el...
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