Teoria Carbohdrtos

BIOQUÍMICA, BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR 1 (BB1)
ESCUELA DE MEDICINA – UPC – 2012-2

Carbohidratos

Luis Huamán (Coordinador), Raúl Loayza, José Gabriel Ortega,
Liliana Zegarra, Karen Ventura

Carbohidratos
Concepto 1:
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxi.
Concepto 2:
El enlace glucosídico es de tipo covalente.
Concepto 3:
Los carbohidratos forman parte de todoslos
organismos vivientes.

Concepto 1:
Los carbohidratos son
aldehídos o cetonas
polihidroxi.

Carbohidratos - Funciones
 Los compuestos orgánicos más abundantes sobre la

Tierra.
 Funciones:
 Almacenan energía química (Almidón y Glucógeno).
 Estructura de apoyo de las plantas (Celulosa)
 Paredes celulares bacterianas (Peptidoglucano)
 Exoesqueleto de Artrópodos (Quitina)
Componente de ácidos nucleicos (Ribosa y Desoxirribosa)
 Pequeños carbohidratos median la comunicación de célula

a célula en la membrana del plasma.
 Tipos de sangre A, B, O determinados mediante
carbohidratos específicos de vinculación de membranas.

Carbohidratos - Características
 A menudo se hace referencia a los carbohidratos

como sacáridos debido al sabor dulce de losmiembros más simples de la familia (los azúcares)
 Latín: saccharum = azúcar

 Muchos miembros de esta clase tienen la fórmula

Cn(H2O)m (“hidratos” de carbono)
 Los carbohidratos son:
 Polihidroxialdehídos
 Polihidroxicetonas

Carbohidratos - Clasificación
 Los carbohidratos pueden clasificarse en Monosacáridos,

Oligosacáridos y Polisacáridos:

disacáridoide
a disacchar

arisacárido de
t trisacchari










a cyclic
Oligosacárido
oligosaccharide
cíclico



a polysaccharide
polisácarido

Monosacáridos - Características
 Azúcares simples.

 Clasificados según:
 Número de carbonos
 Los prefijos tri-, tetra-, penta-, etc., indican el número de átomos de
carbono en la cadena.
Pentosa: C5H10O5
Hexosa: C6H12O6 Naturaleza del grupo carbonilo
 Aldehído o Cetona

 El sufijo -osa indica que una molécula es un carbohidrato.

Monosacáridos - Estructura

Pruebas para diferenciar aldehídos de cetonas
R-CHO + 2[ Ag(NH3)2 ]+ + 3(OH)- →
Aldehído Reactivo de Tollens
R-COO- + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Espejo de plata

R-CHO +
Aldehído

[ 2Cu+2 + 2(OH)- ]
→
Reactivo de Benedict

R-COOH + Cu2O
Rojoladrillo

Estructuras químicas de los carbohidratos

Estructura de líneas y cuyas
Proyección de
Fisher

Conformación
de Haworth

Conformación
en silla

Formación de estructura de Haworth

Estructura y clasificación de monosacáridos

Configuración D y L en los monosacáridos

Formación de α y β azúcares

Monosacáridos - Triosas

CHO
* CHO H

CH2OH
CO

CH2OHCH2OH

gliceraldehídoe
lyceraldehyd
(una laldotriosa)
an a dotriose)

dihydroxyacetone
ihidroxiacetona
(a cetotriosa)
(una ketotriose)

Nota: la dihidroxiacetona no tiene centro quiral y no es ópticamente activa.
Sin embargo, el gliceraldehído tiene un carbono quiral y puede existir como
un par de enantiómeros.

Monosacáridos - Pentosas
CHO

CHO

H C OH

HCH

H C OH

H COH

H C OH

H C OH

CH2OH
D- ribosa
D- ribose
(a(n aldopentose)
aldopentosa)

CH2OH
2--deoxy--D-ribose
2 esoxi D -ribosa

D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa son las pentosas más abundantes

en el mundo biológico.
Son los elementos básicos esenciales de los ácidos nucleicos.
D-ribosa en ARN, 2-desoxi-D-ribosa en ADN.

Monosacáridos - Hexosas
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OHCH2OH
D- g ucose
D- gllucosa
(a(aldohexosa) )
n aldohexose

CHO
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
D galactosa
D- -galactose
( diastereoisómero de la lucose)
(C4C-4 diastere omer of gglucosa)

CH2OH
CO
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D fructose
D--fructosa
(acetohexosa))
( ketohexose

Las tres hexosas más abundantes en el mundo biológico son
D-glucosa, D-galactosa y...