Trabajo Práctico Nº 2 Aldehidos y cetonas

Comisión: 19
Trabajo Práctico Nº 2
Aldehidos y cetonas
Objetivos:
Realiza ensayos de reconocimientos para distintos aldehídos y cetonas.
Estudiar la reactividad del grupo carbonilo
Estudiar la síntesis de iminas
Reacciones generales de los aldehídos
Tollens: si se observa precipitado de plata el ensayo es positivo.

Fehling: si se observa precipitado rojizo el ensayo es positivo.Permanganato: si se observa precipitado marrón el ensayo es positivo.

Adición de bisulfito: formación de producto soluble en agua.

Schiff: si aparece coloración rojo-púrpura el ensayo es positivo. Ver apéndice.

Resultados
 
Acetona
Formaldehido
Butanona
Benzaldehído
Acetaldehído
Tollens
Positivo (C)
Positivo
Positivo (C)
Negativo
Positivo
Fehling
Negativo
Positivo (C)Negativo
Negativo
Positivo (C)
Permanganato
Positivo (C)
Positivo
Positivo (C)
Positivo (C)
Positivo
Bisulfito
Positivo (E)
Positivo
Positivo (E)
Negativo
Positivo
Schiff
Lila
Violeta oscuro
Lila
Violeta oscuro
Violeta
La letra C representa que el ensayo dio positivo al calentar. La letra E marca el agregado de etanol
Viendo el cuadro se puede llegar a las siguientesconclusiones:
1. los aldehídos de pequeño tamaño molecular son los más propensos a sufrir oxidaciones este es el caso formaldehido y el acetaldehído tanto con la adición del reactivo de Tollens, como en el de Fehling y por permanganato
2. En el caso de la adición de bisulfito, la reacción está comprometida con la solubilidad de los compuestos en agua, el agregado de etanol tenía como objetivo favorecerla solubilidad conjunta de los compuestos carbonílicos.
3. Los aldeihidos se ven más favorecidos a un ataque nucleofilicos como es el caso de la base de Schiff.

Reacción de condensación
Síntesis de la base de Schiff:
Reacción:

El punto de fusión del producto obtenido fue de 53° C, era un sólido de un color amarillento verdoso.
Caracterización de ciclohexanona
Preparación de2,4-dinitrofenilhidrazona
Reacción:


 
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/ml)
Masa (g)
Volumen (ml)
Moles
2,4-dinitrofenilhidrazina
198,14
 
0,25
 
0,0013
Metanol
32,04
0,79
 
5
0,1236
Acido sulfurico 1M

 
 
10
 
Ciclohexanona
98,1
 
0,2
 
0,0020

Producto 2,4-dinitrofenilhidrazona
 
Masa molar (g/mol)
278
Masa obtenida (g)
0,31
Moles
0,001
Punto de fusióntabulado (ºC)
159-160
Punto de fusión medido (ºC)
160
Rendimiento (%)
85,78

Se obtuvo un sólido amarillo anaranjado. En lo que respecta al rendimiento, al filtrar un poco del producto quedo pegado en las paredes del tubo que no pudo ser sacado.
Síntesis de Oxima
Reacción:

 
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/ml)
Masa (g)
Volumen (ml)
Moles
Clorohidrato de Hidroxilamina
69,5
 
5
 0,0719
Ciclohexanona
98
0,97
5
 
0,0510
Agua
18
1
 
20
1,1111
Acetato de sodio
82,0
 
8
 
0,0976

Producto Oxima de ciclohexanona
 
Masa molar (g/mol)
113
Masa obtenida (g)
1,55
Moles
0,014
Punto de fusión tabulado (ºC)
91
Punto de fusión medido (ºC)
92
Rendimiento (%)
26,90
En la etapa del filtrado de la oxima se perdió gran cantidad de muestra debido alderramamiento de la misma sobre la mesada, lo que explicaría el bajo rendimiento
El punto de fusión obtenido es mayor al tabulado, esto puede ser por un error sistemático del fisher utilizado





Síntesis de caprolactana


 
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/ml)
Masa (g)
Volumen (ml)
Moles
Oxima de ciclohexanona
113
 
1,55
 
0,0137
H2SO4 85%
 
 
 
3,1
 

Una vezterminada la síntesis el producto obtenido estaba contaminado por lo que se procedió a realizar una recristalización. Pero al realizar la misma, se perdió el poco producto obtenido.















Apéndice de Toxicidades
1-Acetona
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes y es importante saber que ataca los plásticos. Es altamente inflamable y...