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reacciones de TOLLENS y de FEHLING
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:
• El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos.
• El olor delmetanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.
• Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas,celuloide, etc.
• La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas.
• La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.
Su obtención:
Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para lapreparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios.
Reacciones de oxidación
En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O).
H
Por oxidación, setransforman en ácidos de igual número de átomos de carbono:
CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O
H OH
Etanal Etanoico
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el
O
permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a laformación de ácidos de menor número de átomo de carbono:
CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH
O O O
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.
Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósitoson:
a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING
• REACCIÓN DE TOLLENS:
El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse:
SE OXIDA
+1 +3R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O
H +1 O 0
SE REDUCE
El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.
• REACCIÓN DE FELHING
El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfatocúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso(Cu2O).
La reacción, en forma simplificada, puede representarse así:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O
H O-
+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reacción.
Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones...
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