Aminoácidos

El hecho de que los aminoácidos pueden ionizar como ácidos carboxílicos débiles y como bases débiles, y contienen grupos amino y grupos carboxilo sugiere que se trata de moléculas muy reactivas.Muchas de las reacciones de la química orgánica mas comunes pueden aplicarse a los aminoácidos. La síntesis de aminoácidos a partir de aldehídos por adición de NH4CN, la llamada reacción de Strecker. •Alquilacion: En solución básica, el grupo amino de un aminoácido es nucleofilico y puede desplazar el halógeno de los halogenuros de alquilo y de algunos halogenuros de arilo. RCHCOONa + R'X ! NaOH !RCHCOONa + NaX + H2O •ø NH2 NHR' El fluor del 2,4−dinitrifluorbenceno se puede desplazar mediante reactivos nucleofilicos. El fuerte efecto atractor de electrones de los grupos nitro en posiciones ortoy para con respecto al fluor, estabiliza el carbanion intermediario que se forma durante la reacción de desplazamiento. Esta reacción se lleva acabo, generalmente, en una solución débilmente alcalina.− + RCHOO− + 2NaHCO3 ø NH3+ + NaF + 2H2O + 2CO2 Los derivados de dinitrofenilo son compuestos cristalinos, fácilmente purificables. Esta reacción es muy útil para determinar que aminoácidos de unpolipéptido tiene un grupo amino libre terminal. • Acilacion El grupo amino se puede acilar con cloruros de ácido o con anhídridos. El anhídrido acético y la glicina reaccionan formando acetilglicina. Elaminoácido acilado no existen forma bipolar y se comporta, en general, como un ácido orgánico típico. (CH3CO)2 + CH2COO− ! CH3CONHCH2COOH + CH3COOH ø NH3 • Reacción con ácido nitroso Esto es la basedel método de Van Slyke para determinar los grupos amino primarios libres R−CH−NH2 + NaNO2 + HCl ! [R−CH−N"N]Cl− 1

øø COOH COOH ! R−CH−OH + N2 + NaCl + H2O | COOH • Reacción con la ninhidrinaCuando los aminoácidos se calientan con un compuesto que se llama ninhidrina, ocurre una reacción compleja y se produce un color azul brillante. Este reactivo es útil para determinar la presencia de...